1897年古巴试图摆脱西班牙的殖民统治，美国缅因号战舰开进哈瓦那港。缅因号在1898年被炸沉，成为美国和西班牙战争的导火索，战争导致了美国对古巴的控制
许多古巴人对巴蒂斯塔的独裁统治感到不满。一位名叫菲德尔・卡斯特罗的年轻人发动了反对巴蒂斯塔的暴动，未获成功，图为巴蒂斯塔（左）查看在挫败暴动时收缴的武器
菲德尔・卡斯特罗领导的游击队在1959年夺得古巴政权，巴蒂斯塔被迫逃亡。同年，卡斯特罗对华盛顿进行非正式访问，与美国副总统尼克松会晤
阿根廷革命家切・格瓦拉和菲德尔・卡斯特罗结成同盟，发动了针对巴蒂斯塔政权的游击战争。图为切・格瓦拉在游击队营地玩棒球，这项运动目前在古巴和美国依然深受欢迎
尼克松后来写道，美国当时希望让卡斯特罗走向“正确的方向”。迈阿密港的这条标语似乎表达了美国对哈瓦那新政府的预期
参与美国支持的“猪湾行动”的古巴流亡者遭到逮捕。卡斯特罗随即宣布古巴为共产党国家，并且同前苏联结盟
1960年，卡斯特罗在未提供补偿的情况下把美国在古巴的企业收归国有，促使美国和古巴断交。1961年，美国支持企图推翻卡斯特罗政权的“猪湾行动”，未获成功。卡斯特罗（跳下坦克者）领导了挫败入侵者的军事行动
古巴导弹危机最终和平解决，古巴和前苏联的关系继续发展。1963年，卡斯特罗访问莫斯科，会见了前苏联领导人赫鲁晓夫
前苏联解体之后，美国加强了对古巴的禁运。古巴难民不断通过危险的海上旅行偷渡到美国。在哈瓦那附近的海岸，这位母亲准备和即将偷渡到美国的女儿告别。1994年，美国和古巴签署协议，试图遏制偷渡浪潮。
1999年，在美国的古巴流亡者试图让在美国佛罗里达海岸获救的古巴男孩埃连・冈萨雷斯留在美国。冈萨雷斯成为两国关系紧张的一个象征。他最终返回古巴和父亲团聚
2002年，美国官员指责古巴试图发展生物武器，两国关系进一步恶化。但是，改善关系的努力不断。美国前总统卡特（右）在古巴和卡斯特罗一同访问一个棒球场
2008年，两国都有了新的领袖。劳尔・卡斯特罗和奥巴马分别成为古巴和美国总统。尽管闭门外交不为人知，但劳尔・卡斯特罗和奥巴马在2013年南非前总统曼德拉的葬礼上握手，引人关注。
2014年，古巴和美国同意交还俘虏，并宣布关系正常化。在哈瓦那港，前苏联时代的战舰和美国老式豪车出现在同一画面上，意味深长