桓伊是江南首席音乐家，尤其擅长吹笛子，时人都以能听到他吹笛为人生幸事，连晋孝武帝都是他的超级粉丝。虽然是名士，桓伊并无艺术家的孤高清傲，而是平易近人、谦逊随和。一次偶遇，狂士王徽之无礼地要求桓伊为其吹奏一曲，而之前两人素未谋面，并无任何交情。桓伊却没有计较他的冒犯，为其吹了一曲《梅花三弄》后，飘然而去。
桓伊还是著名军事家，在淝水之战中，他同谢玄等将领率八万精兵大败前秦主力，因赫赫军功被封为永修县侯、右军将军。既有艺术家的风流雅致，又有将军的文韬武略，堪称剑胆琴心、侠骨柔情。
淝水之战后，谢安的个人声誉达到了顶峰，却也招致了小人的嫉恨，其中就有谢安的女婿。这女婿人称“人面狗心”，谢安鄙薄他的品行，对其不予重用。女婿怀恨在心，多次向晋孝武帝的弟弟打谢安的小报告。晋孝武帝也渐渐对谢安有了看法，疏远冷落了他。对此，桓伊很是打抱不平。一天，晋孝武帝在皇宫宴请群臣，点名要求桓伊吹笛助兴。桓伊当即吹奏起来，笛声激越悠扬。一曲吹罢，桓伊说：“我还会弹古筝，请皇上允许我自弹自唱一曲。”晋孝武帝答应了。于是桓伊弹着古筝，引吭高歌：“当皇帝不容易啊，做良臣也挺难。忠贞没被人发现，反而受尽了猜疑冷眼。可怜那周公旦，忠心辅佐周成王，反被那奸臣恶语中伤。”
这首歌是曹植的《怨歌行》，歌声伴着筝声，透着一股悲壮慷慨之意。桓伊正是借曹植、周公旦的遭遇，影射谢安所受的委屈，委婉地向晋孝武帝进谏亲贤臣、远小人。谢安本是以淡定闻名的人，轻易不会表露情绪，这时候听着筝歌，却情难自控，泪流满面，哗哗流淌的眼泪把衣服都打湿了。一曲罢了，谢安不顾形象，起身一溜小跑到桓伊面前，捋着胡子激动地说：“你不是一般人啊！唱得好听，弹得也好听！”晋孝武帝也听出桓伊的歌中意思，不由一脸惭愧。
桓伊精通音律，每次听到优美的歌声，他就情不自禁地打着拍子，嘴里呼喊着“奈何”为其合音。一次，桓伊与谢安散步时，听到有人放声高歌，桓伊又扯着嗓子唱和起来。谢安不禁感叹说：“小桓真是个一往情深的人哪……”
桓伊品评名人还很有一套。一次，一群名士在瓦官寺聚会，一起八卦西晋和江南名士，说起著名美男子杜义和卫玢。杜义曾被王羲之誉为“神仙中人”，卫蚧则是誉满天下的“璧人”，两人的容貌高下向来难有定论。有人又提起这个话题，桓伊当即妙论出口：杜义拥有清丽的外表，卫d则神采气质过人。两相比较，高下立判。大家都觉得他说到了点子上，从此就对两位美男子盖棺定论了。
正因桓伊剑胆琴心、人品好，后人称其“玄心、洞见、妙赏、深情”四美具，“奇才、高节”二难并。杜牧也曾感怀“月明更想桓伊在，一笛闻吹出塞愁”，苏轼说“谁作桓伊三弄，惊破绿窗春梦”，陆游也感慨“悲伤似击渐离筑，忠愤如抚桓伊筝”。有这样潇洒的言行，难怪桓伊能吸引这几位重量级的粉丝。