1944年在他任复旦新闻系主任期间，湖南青年张啸虎报考新闻系时数学考了零分，但两篇作文（一篇白话文，一篇文言文）都考了一百分。两篇作文都能考到一百分，在复旦的考试史上是从来没有的。但按照规定，主科如果有一门吃了“鸭蛋”（零分），就不能录取。望老认为，一个投考新闻系的学生，能有这样棒的一支笔，应该破格录取。最后经过他力争，终于打破常规，张啸虎被破格录取。张啸虎上世纪五十年代初在辽宁广播电台工作，1979年任湖北省社会科学院研究员、文学研究所所长，1991年逝世，留有文论和散文、译文等二百余万字。
望老是一位著名的教育家和语言学家。他学生众多，桃李满天下，但一生中能有缘为他画像的却不多。曾任中国美协副主席、西安美院院长的刘文西，在他十七岁时就有缘与望老相识了。刘文西最初取名“闻樨”，意为他出生时能闻到桂花香；读书时因为嫌名字的笔画太多字难写，改为“文西”。他出生于浙江省嵊州市长乐镇一个群山环抱、风景如画的山村，从小爱画画，乡下没有颜料，他就将各色瓦片打碎碾成粉，把花朵捣烂，作为颜料。那时，他常画山村美景，画牲畜和农民，还常省下零用钱买《水浒传》、《三国演义》等小人书，临摹书中的人像。1949年10月，县里庆祝新中国建立，举行了一个数千人的集会，当时主席台上悬挂的毛主席和朱总司令像，就是年仅十六岁的嵊县中学学生刘文西画的。
刘文西有个舅舅，在上海复旦大学工作，1950年上半年，十七岁的刘文西从家乡来到了上海舅舅家。一次偶然的机会，上海育才学校来复旦演出，刘文西才知道上海有个育才学校，尤其是育才学校还有一个绘画组。这使从小喜欢画画的刘文西异常激动，于是，进育才学校去读书成了他当时唯一的追求。经舅舅介绍，刘文西见到了时任复旦大学校委会副主委的陈望道先生，原先望老准备把刘文西推荐到其他学校读书，但刘文西坚持要到育才艺术学校去。望老对刘文西说：“学绘画是要有天赋的，你行不行？”又说，“我坐下，你把我画出来。”刘文西高兴地拿出了笔，非常认真地画起来。不一会儿，一张速写的铅笔画像就递到了望老手上，时间是1950年4月15日，署名刘文西，画中人穿的是中式长袍。望老看了后满意地点了点头说：“你还真行，我给你推荐到育才学校去！”就这样，刘文西进了陶行知创办的育才学校学习美术。
1953年，刘文西从育才学校毕业后以优异的成绩考入浙江美院。当时学校鼓励素描好的学生学国画，于是，刘文西进入了五年制的国画系。虽然进了国画系，刘文西乃要求自己每天必须画六张速写。1956年刘文西虽在浙江美院学习，却参加了复旦工会组织教职员工去黄山的疗休养，望老、刘文西的舅舅钱孝衡都去了。在黄山狮林，刘文西第三次为望老画像，时间是1956年8月18日，署名：文西于黄山狮林。这同样是一张铅笔素描，画中人穿的是中山装。1950年10月，陈望道先生被任命为复旦大学校长，那时望老还是沿海六省一市的华东地区文化部部长、高等教育局局长，作为一位为人民服务的干部，望老平时穿中山装。
笔者保存的刘文西画作中，还有一张不同于前面三次的铅笔素描，它是一张水墨画，署名为“1956年英声於狮林屋”。从1950年到1956年，六年时间内刘文西四次为望老画像，用的都是厚厚的铅画纸，虽只是速写，却画得栩栩如生，可见他的绘画天赋和绘画功底的深厚。
望老一生从事教育，在他的心目中学生永远是第一位的，教师的责任就在于发现人才培养人才，让他们今后为国家的发展作出贡献。