蒋介石和毛泽东，一个民国总统，一个共和国领袖，是影响近现代中国历史走向的两位关键人物。作为同时代的政治竞争对手，他俩的身上有很多相同之处，但俩人最终并未能走到一起。
出身：都属中间阶层
蒋介石出身于普通盐商，祖籍浙江奉化镇，地位不太高，财富也不是很多，在当时也只是中等收入家庭。毛泽东的家也是一个中等收入的家庭，他的父亲辛劳了一世，才把家业弄到了富农的程度，在当时的湖南韶山也算得上是中等收入的家庭。比较全国状况而言，毛泽东与蒋介石的出身状况颇为相似，都属于当时中国的中间阶层。这样的出身，后来却都成为了最高领导人，这之间的地位有很大的差距。
文化：都是中等水平
除了出身之外，二人的教育背景也很相似。简单地说，他们两个人即使在当时条件下，也都只是中等文化水平。从20世纪初开始，中国就有大批学生出国留学，国内也陆续办起了一些大学，这些留学生和大学生构成了20世纪上半期的社会精英的一个群体。但是毛泽东和蒋介石都没有上过大学，他们仅仅受过中等教育。
毛泽东是小学毕业后入了师专，毕业以后又去当小学教员。那个时候的师专，就相当于现在的中专，即初高中水平。蒋介石名义上读过军校，其实也只是培训式的速成学校。蒋后来的师爷们把蒋说成是日本士官生，结果台湾的李敖一考证，日本士官学校根本就没有蒋的名字。
蒋当年从保定速成学堂转去日本后，上的只是一个补习班性质的军事补习学校，叫振武学校。毕业后，他再没有入过军校，只是在1910年冬天被分到日本的一个炮兵部队做了一段“弼马温”，就是养马的兵。蒋介石受的教育显然也是一种初高中水平。
这两人的教育状况对他们后来的人生道路有很大影响，不过，他们之所以没有再谋求深造，实际上也是他们两人独特的性格和气质所决定的。我们知道，毛泽东当年曾经是有机会像周恩来、邓小平、李富春他们那样去国外勤工俭学的。但是，所有一切都办得差不多了，毛泽东却坚持留了下来。在这方面，蒋介石与毛泽东也有颇多相似之处。
童年：都颇具反抗心理
毛泽东和蒋介石的性格、气质之相似，可以从他们小时候的故事中清楚地看出来。
蒋介石从小就颇具反抗心理，自尊心极强。用他自己的话说，叫从小“顽劣益甚”，就是非常顽皮、淘气。一些老人曾经回忆，说蒋介石小的时候如何不听母亲的话，如何顶撞老师，别人要打他手板的时候，还没有打上，他就哭开了，边哭还边在地上打滚。
过节的时候，孩子排队等长辈发给糖果，他偏偏不排队，去加塞儿，孩子们把他挤出去后，他就跑到外面去弄上一身泥，再来加塞儿，大家看他脏兮兮的只好让他。这些老人的回忆可能有点儿演义的成分，但太过顽劣不服管教的个性，蒋介石自己也是承认的。
毛泽东小的时候也有很相似的一面。他同样反抗心理非常强，自尊心也极强。他自己讲的最典型的一件事就是，他几乎从来不服父亲的管教，甚至敢于当着众人的面与父亲顶撞。有一次父亲气得要打他，他也气鼓鼓地跑到门外的池塘边，威胁父亲敢打他，他就敢跳塘。父亲怕他真的跳下去，自然也就不敢打他了。
从上面这些简单的例子中我们可以看出，毛泽东和蒋介石小时候至少不像我们今天许多孩子那样“乖”。不仅不乖，而且极具反抗精神。他们在后来近乎残酷的政治斗争的风浪中战胜各自的对手，成为一方的最高领袖，这种独特的性格气质显然起了很大的作用。
当然，他们日后的性格是有差异的。
蒋介石比较内向，而毛泽东却是相当外向。岁数越大，二人的这种差异也就越明显。
纪录片中，蒋介石从来都是正襟危坐，不苟言笑，腰板笔直，连风纪扣都扣得一丝不苟，他非常在意自己的军人气质和军人仪态。
在这方面，毛泽东与蒋介石完全不同。毛是那种不拘小节的人，不仅谈话喜欢嘻笑怒骂，海阔天空，就是日常生活工作也随心所欲，喜欢天马行空，自由自在。
毛泽东讲过他为什么不想当国家主席的两个原因：一是总要接见外宾，他最不喜欢穿那种要系风纪扣的正式服装；二是因为他不愿意被种种的规矩所干扰，想自由自在地生活和看书。这也就是为什么我们会看到，毛泽东是那种喜欢穿着睡衣在卧室或书房里召见政治局领导人，这种接待客方式在世界上是独一无二的。
经历：都曾受激进思想影响
蒋介石生于1887年，毛泽东是1893年，他们都是那种既读过几天私塾，也受过一些西式教育的跨时代的人，因此都不可避免地受到了新思想的影响。在五四时期，他们其实同样都属于比较激进的革命青年。
尽管我们不能说蒋介石的整个思想体系与共产党人相同，但从蒋的日记看，他在1918年之后，即五四运动开始前夕，他就已经在关心社会主义问题了，不仅读马列的书，也看《新青年》，更崇拜苏联。
在这方面，毛泽东的成长经历也大致相似。说毛泽东和蒋介石在成长过程中，都受过激进主义思想的影响，应当没错。
为何没能成为“同路人”？
既然毛、蒋二人都受到过激进主义思想的影响，都赞同过相同的民族革命和社会革命的主张，他们为什么又没有能够走到一起去呢？
关于这一点，我们大概要注意到他们成长过程中的不同了。1914年以后，蒋介石开始跟随孙中山，加入了当时的中华革命党，后来这个党又改名为中国国民党。这是个有相当长的革命经历的政治团体。而它明显地不同于中国共产党，不仅因为孙中山的“三民主义”不同于共产党的共产主义，而且因为这两个党有着完全不同的社会基础。
孙中山的党的主要支持力量显然是社会的中间阶层。它在许多年里，其实始终是依靠海外那些爱国华侨的赞助和参预生存发展下来的。从1894年成立兴中会开始，一直到1919年改组成中国国民党，它的势力虽然在国内逐渐扩大，吸收的却大都是一些中等水平以上的知识分子，他们的家庭出身及其自身的地位，也都属于有“恒产”，即有稳定的经济收入的那一阶层。
因此，他们的许多理念都与孙中山的理念相似，追求西方式的民主政治和经济制度，但希望用些社会主义的措施来抑制资本主义的弊病滋生。
中国共产党就不同了。它从一开始成立，就将自己的基础公开地放在中国最底层的贫苦民众当中，公开地反对有钱人，主张用暴力的手段，通过剥夺富裕者和彻底消灭私有制的办法，来达到实现人类理想社会的目的。
由于两党依靠的阶层不同，他们的利益和政策目标也就不同。孙中山为了实现自己的建国的目标，到处找外援，最后不得不与苏联和中共合作。而他也因此遇到党内很多老党员的反对，原因就在于此。
由于两个党的指导思想不同，社会基础不同，政策目标和利益所在不同，毛泽东和蒋介石分别加入到这两个党当中去，其成长时所受到的影响自然也就不可能是相同的。