（二）纳税主体的确定和管理
按照我国的税收法理，从事电子商务活动的企业和个人应该缴纳相应的增值税、所得税等税收。在确定了相应税种后，如何确定和管理电子商务活动的纳税主体面临着困难。
纳税主体是税款的法律承担者，纳税主体可以是法人，也可以是自然人。对于电子商务企业而言，从税务管理的角度看，他们要到工商部门进行相应的工商登记和进行税务登记。有些大型的B2C电商企业，为了企业的长期经营考虑，会进行相应的工商登记和税务登记，但工商登记的企业执照不会载明企业网站等信息。更多入驻交易平台的小型电商，为了逃避纳税义务，减轻税收负担，往往不会主动去进行工商登记和税务登记活动。个人在电商交易平台从事商品销售和应税服务提供等经营活动，也不會主动进行税务登记。在电子商务活动中，除了国内的电商企业和从事电商活动的个人外，还存在着国外企业、组织和个人面向国内的消费者、企业从事电子商务活动，特别是从事虚拟商品和服务的交易行为。这类交易活动的纳税主体确定和管理更是存在困难。
（三）收入实现确定和所得确定的困难
除纳税人不主动进行工商登记、税务登记情况之外，那些已经进行税务登记的纳税主体的收入确认或者应税所得确定也面临着诸多困难。
从事有形商品交易的消费者往往不索取消费凭证或者发票，电商企业和消费者的交易活动缺乏纸质凭证，电子商务企业留存的电子化的账薄、票据、发票、汇款支付等商务交易信息极易被灭失、修改。从事无形商品和劳务等虚拟商品交易的电商企业，往往利用电子加密、授权等多种保护措施隐藏其真实的交易信息。这种交易方式使得有关交易价格、数量、收入、成本、费用等相关信息变得不真实，原来传统交易之下税务管理方面有关收入确认、行为判断等标准适用在电子商务征税方面变得困难。电商企业真实的交易活动的销售收入实现、自然人等小电商活动者的销售收入或者所得等真实信息，难以为税务管理机构所掌握，对电商企业的真实的销售收入确定和所得确定存在困难。
电商企业与消费者的资金流传递除了由银行完成外，还有第三方支付平台、货到付款等方式。交易的媒介除了银行货币、信息卡以外，还出现了电子虚拟货币等其他交易媒介。电子商务企业资金流流动的信息如何获取，资金收入如何确定，应纳税额如何确定，也成为税款征收中的一大难题。
（四）纳税地点确认的困难
纳税地点的确定是税务管理的重要方面，我国主要实行属地管理的原则。纳税人进行税务登记后，主要按照固定营业场所在地和应税商品和劳务服务的销售地实行属地管理，向固定场所所在地或者流动期间的销售收入所在地主管税务机关申报纳税。电子商务的活动具有虚拟性，使得纳税地点的确认如按照传统方式确认变得困难。
由于电商交易活动平台的虚拟性，很多小型电商企业没有固定的营业场所，只有一个虚拟的交易网站或者网址，这个虚拟的网址或者网站有的设置在国内，有的是设置在国外。电子商务交易的虚拟的商品的消费甚至也跨越了国界，要确定交易活动到底是在国内还是在国外，其收入来源地确认、原产地、使用地点、交易地点等确认变得更为复杂。这种交易的虚拟性和流动性也使得传统的有关税收管辖权的确定和适用性面临一定挑战。
电子商务活动纳税地点究竟是应该在消费地、商品或服务提供地征税还是在电子商务网站注册地？电子商务的纳税地点如何与虚拟交易的特点相适应？又如何与传统交易模式下按照纳税人的户籍所在地、营业执照颁发地、生产经营地等指标判断纳税人的纳税地点等管理方式衔接？还需要税收理论界和税务管理部门深入研究。