叔本华把人们对自由的观念分为三类:自然的自由、智力的自由和道德的自由。对于前两者，叔本华的论述虽少，然而却已显示出对自由的基本判断，以至于对于道德自由也即意志自由的探讨和分析也基于这一判断。需要指出的是，虽然叔本华对自由的基本判断是消极的，并因此反对康德的道德自由观，但其最后论述自由的积极层面时却没能超出康德的意义。叔本华这种对自由似乎前后矛盾的观点，用他所引述爱尔维修的话讲，即:自由是神秘的。
一、自由是消极的
如果把人观念中自由的看法作一个分类，那么正如叔本华所认为的那样，可以分成三类:自然的自由、智力的自由和道德的自由。
(一)作为阻碍免除的自由
自然的自由。自然世界，自由是消极的。叔本华认为，大自然中一切存在物，之所以会被认为拥有自由，只在下述的意义上才可能:一切存在物不受物质性障碍的阻碍。因此人所认为自由的空气自由的鸟自然的人的自由等只有相对的自由。因为，没有物质障碍的自由在现实环境中是不存在的，一切都会受到不同程度的各种阻碍。绝对自由的空气是不存在的，没有阻碍，空气不能自由流动;绝对自由的鸟是不存在的，没有空气依托，鸟飞不起来;绝对自由的自然人是不存在的，每个人都是社会的人。这一意义上说，恰是阻碍成就了各类事物。
智力的自由。这类自由叔本华认为已带有了哲学意义。关于智力的自由，亚里士多德的理解是:就思维而言是自愿的。思维自愿与否在此并非指我们愿不愿意去想，而是指作为人的认识的智力(叔本华认为智力是担当行为的动机之所以起作用的中介或媒介)能否按其正常的机能发挥功用。叔本华在论述智力的自由时说:这个媒体处在一种正常的状态之中，它的功能得到正常的发挥，动机因而能够像它们在现实的外部世界里存在着的那样，不受扭曲地供意志加以选择。可见，在叔本华那里，动机之于意志只有在智力的功能得以正确发挥的条件下，才可能按照个体自我独特的性格特征表现行为。且只有在这种情形下，意志本身才可以不受阻拦地表现自己，行为也才会表征个人的性格特征。
叔本华认为智力的自由带有哲学的意味，但可以看出，躲藏在这一意义背后的自由的内涵仍是对自然的自由探讨所依赖的判断，即不受他物的阻碍。在这个意义上，智力的自由也只是消极的自由。叔本华完全同意康德在认识论基础上对现象世界和自在之物的划分，同意对人的认识的考察:知性有其合理运作的规则。可见，智力的自由是建立在对知性规则把握及合理运用的基础上的，否则意志本身就会受到影响。
(二)作为概念抽象的自由
道德的自由。道德的自由也属于哲学意义的自由，且是其主要方面。叔本华认为，道德的自由是意志的自由，这一点已被康德论证。自然的自由和智力的自由都可归于物的层面的能够，而意志的自由涉及想要。人作为一个自然的人，拥有自然的人的自由。但当这种自然的人的自由实现后，作为社会人，却会受到各类动机的影响。叔本华说:由于单纯的动机，例如威胁、许诺、危险等等而行动受阻碍，除此之外，他似乎总是按意志在行事的。那么，没有了物的阻碍，受到动机的影响的人还是自由的吗?虽然叔本华认真区别了物的阻碍与动机的影响两者对自由妨碍(强制)的不同，但是在他看来不论这种强制(不自由)是客观层面还是主观层面，都是对自由的阻碍。因此叔本华就把对自由的探讨从能够转到对想要的分析。关于人的道德自由的问题也就变成:意志自身是自由的吗?
为回答问题，人们会提出这样的论据:我能做我想要的，我就是自由的。但对这一假设的肯定回答却仍然不能解决自由的问题。因为想要本身在此成为自由的设定，于是问题会接着转变为:想要本身是自由的吗?显而易见，想要本身无限制地追问或以想要来证明想要无法解决想要自身的自由问题。因此叔本华认为，不管是原初的还是经验的亦或从行动中而来的一切自由概念都与意志的概念没有直接的关系。换句话说，道德的自由或意志自由无法由自由的普通意义解释。于是为在意志自由概念下理解自由，自由的概念只剩抽象化这一选择。叔本华把这种抽象化定义为:所有必然性的不存在。
现在，自由问题再次被转换:何谓必然性?原因是意志自由的概念现在只剩下对自由的抽象化理解。由此，对必然性的阐释就好像赋予了消极的自由以一种积极的意义。叔本华认为必然性是从已然确定的充足理由中得出的东西。可见，凡是有缘由的地方就会没有自由。或，自由也可与理由发生关系，前提是自由自身即是理由。康德就在这一意义上阐述自由:意志就是有生命的存在者的一种因果性，而自由就是这种因果性的特性。与必然性相对的一个概念是偶然性，因为自由是对必然性的否定，那么与偶然相联系，自由就可表述为绝对的偶然性。但是，这一术语无疑是想象的结果，事实上不存在这样的偶然性。因此，联系实际的情况，对自由的理解就变成:一个现实的个体，即一个生存在受客观环境严格的必然性限制的具有个性特点的人，面对同一情形时，可以同时作出两种截然不同的选择，而这显然是不可能的。
可以看出，叔本华用自己的分析论证了意志的自由也仅是一个概念化的自由，毫无现实性。在经验的世界，个人在具体的情形面前需作选择时，任何时候都是同一个适合他、属于他的特有的却是必然如此的选择。
二、自由是积极的
在完整论述了自由是一个消极意义的观点后，在叔本华那儿自由突然又变为积极的自由，这无疑让人感到惊奇。叔本华的出发点这一次换成了道德，人类拥有道德并在实际生活中重视道德，这一点不能忽视。
康德认为，道德与意志自由紧密相关，二者互为依存又相互论证。那么康德对自由的论证是积极的吗?答案在此是否定的。叔本华认为自由首先是消极的，而康德的自由建立在因道德考察的需要上，这一点被叔本华看作是自由的主观层面的阻碍。在康德看来，自由是道德可能的前提。但康德的这一做法，叔本华却表示出异议。在他看来，康德在《纯粹理性批判》中已充分论述的理性辩证论，在《实践理性批判》和《道德形而上学的奠基》中遭到忽视。我们知道康德反对独断论，但叔本华认为，康德对自由的判断恰恰是独断。显然，康德对自由的论证不能满足叔本华的要求，他需要另寻出路。
康德从理性要求出发解决问题，叔本华选择从每个人都有的责任感出发，从法律、爱、同情、良心甚至是宗教等出发。在叔本华看来，虽然现实的行为是严格受动机决定下的意志本身作出的，但我们明显地感觉到这么一个意识的事实:对自己的行为负有责任。换句话说，我们有一种责任感。这种感觉时刻提醒我们，每个行为都显示自己是这一行为的行为者。
现在的问题是:责任感是如何产生的?叔本华没有一个清晰的回答，而是先认可了这种责任感，这已是一个意识的事实。但实际上，这一事实恰恰需要去证明。虽然叔本华没有直接回答，但通过其他论述还是间接地给了回复。之所以有责任的感觉，说明本质上我们是自由的，而人们通常容易犯的错误是把本质(一个人之所是)与必然相联系，把自由与行动(一个人之所为)相联系。正确的做法是把二者互换，即本质与自由是一对相关概念，而必然与行动是另一对。叔本华认为，一个人的本质是康德意义上的悟知的性格。因为行为都发生于现实的世界，因此受到严格的必然性的制约。而作为行为之基础的悟知的性格，却超脱这一现象世界的条框。一切的时空概念，一切的因果法则，都不再适用于这一本质，而相反正是这一本质决定了我们的主体性，决定了我们成为行为的行为人，责任感由此而生。
不难看出，叔本华最后对于责任感的论证依然是独断论的，是把本应说明的结论当作论述的前提，进而套进被他所鄙视的那种人造公式中以求达到一种让人误以为如此这般后确实是把这一结论得以合理论证的做法。即便如此，叔本华仍然用他自己独特的论证表明存在一种人的本质的自由，正是这种自由让人有一种责任感的意识事实。这种本质的自由此时已不再是消极的，而是积极的。
三、消极自由和积极自由对我们的启示
依据以上的论述，显而易见的是，不管是消极的自由还是积极的自由都只就自由的一般概念各自表述了一个方面。如此就为我们提出一个自然而然的问题:自由能否取得其所谓积极意义与消极意义的结合，而不再绝对地分离，一个此岸一个彼岸?
叔本华认为，在现实世界想要求得自由的积极方面是不可能的，积极的自由属于悟知的性格的层面，而这是超验的，是经验所无法解释的。相反，在经验世界中，我们能感受的自由却仅是消极的自由，是受到经验世界的严格规律制约的自由。然而要真正了解自由的内涵，只是如叔本华那般论述其分属消极和积极两个层面是不够的，这样的自由对于实际的人没有实质意义，因为如此自由与现实的人显然无关。我们的行为在经验世界严格地服从其客观规律的制约，没有自主选择的权利，所谓的自觉自愿也是假象，是对人的迷惑。而唯一和积极意义层面的自由连接的人的所谓悟知的性格，虽在超验的意义下被赋予，但只是现实的具体的人出现前所居住的一种状态，归根结底是不可知的神秘的情形。正如叔本华本人曾言:我正是在这个意义上来理解马勒伯朗士的名言自由是神秘的。
自由对于我们好像不得不只是一个彼岸的存在，而我们对于它也永远是可望而不可及的。这不免让人感到悲观，人们不禁要问:我们真的无法靠近自由吗?在叔本华《道德的基础》中，我们知道叔本华极端反对黑格尔的观点，而暗合康德对于自由的理解。我们也知道黑格尔对于人的理解，和康德显著的区别是:主体即实体。康德严格区分此岸和彼岸的世界，而黑格尔认为只有一个绝对精神的世界在自我发展、完善。黑格尔本人在论及人的自由的观念时认为:只有作为真正地被规定的内容，才是真实地自由的。这时它是自为地自由的，是以自由为对象的，它就是自由。可见，在黑格尔主体即实体自由观的理解中，自由对每个人既是自在的又是自为的，二者结合才是真实的自由，任何企图割裂和分离自由的做法都是片面的、虚假的。
综上所述，对于自由的理解我们不能脱离具体实在的人而空谈所谓理想或理念中的自由观，自由是人的自由，这是我们讨论自由的出发点。但如果我们把人的存在理解为现象与自在物那样的对立，自由显然无法实现而只能寄望于遥远的彼岸，从而陷入神秘。庆幸的是，辩证逻辑已然由历史证明优于先验逻辑，因此黑格尔对于人的理解较之于康德更进一步。把自由理解为自在自为的自由，则重新为现实的人寻找自由以及实现自由开创了新出路。
