于右任的秘书胡恒说，“院长的骨子里，并不是绝对反对共产党，他向来主张国共合作治国，但无奈局势作弄人，身为国民党元老，他必须跟随蒋介石来到台湾”。于右任去台后，他的发妻和女儿却留在了大陆，从此海峡风高，东西暌违，只能在梦中相见相亲。
在于右任去世前3年，即1961年3月，章士钊自港回京，给周恩来写了封信，信上说：“髯翁（即于右任）最近给香港吴季玉先生来信说，‘今年是我妻八十寿辰，可惜我不在大陆，今年她的生日一定很冷落，不会有人理睬她的。想到这点，我十分伤心’。髯翁的这种心情，请总理予以注意。”周恩来与于右任早年就熟识，周恩来在重庆办《新华日报》时，报名即为于右任所书。周恩来接到章信后，做了一番安排。到了于右任的发妻高仲林生日那天，陕西省委统战部在西安于家老宅摆下三桌寿宴，于右任的女婿屈武、外甥周伯敏，以及于右任早年的老朋友孙蔚如等纷纷赶到，为高祝寿。事后，祝寿的照片以及高仲林为于右任所做的布鞋，均辗转送到于右任手中。于右任为此写下诗句：“梦绕关西旧战场，迂回大队过咸阳。白头夫妇白头泪，亲见阿婆作艳装。”
于右任虽身居高位，却不治产业，去台后经济上常捉襟见肘。台湾出版的《于右任年谱》中有着详细记载：“1963年4月18日，喉部不适，被家人送入石牌荣民总医院检查治疗，由于无力支付巨额费用，一再要求出院……”“9月10日，又拔二牙及残齿，随即引起发烧。老人颇感头部不适，心绪极其烦躁，便坚决要求出院，天天嚷道：‘太贵了，住不起，我要回家！’”一代党国大佬，竟为医药费发愁。
于右任去世后，留下一个保险柜，他曾告诉亲友，在他死后方可打开，是故不少人都以为其中必藏有珠宝股票。及至他逝世后，亲友们启柜视之，里面却只是他生前的一些日记和几张借据。这些借据中，有两张尤其让人心酸：一张是为了照顾好友的后代所借，一张是为了儿子出国向银行贷款。直到他走完86年的人生路程，这两笔借款仍无力偿还。
于右任去世时，他的几个儿子和女儿，无一侍应在侧。他死后，遵其遗嘱，将他葬在了背靠群峰面对海峡的台北淡水镇光明里巴拉卡。墓园两侧石柱上的两副对联可谓盖棺定论：“西北望神州，万星风涛接瀛海;东南望圣迹，千秋豪杰壮山丘。”“革命人豪，耆德元勋尊一代;文章冠冕，诗雄草圣足千秋。”
