牛津大学八年时光对王尔德的影响终其一生――他在学校获得的一系列成功，使他把一个本是对任何一个有思想、对生活抱有美的态度的人都深怀敌意的社会想得太美好、太可以随心所欲了。他希望自己身边一直有鲜花和掌声，一直有崇拜者和同情者。他放浪不羁，才华横溢，妙语连珠。他希望生活一直像在牛津时那样：父亲替他付学费，学校把他与社会隔离，只给他知识与美，而他则可以自由选择可爱、精美的一切，拒绝一切可厌、病态、粗鲁的生活。他想吃到生活中所有美的果子，他想只走在有阳光的路上。他拥有太多的知识，但却过于粗鲁、自私地将这些知识运用于感官快乐方面，他属于那种不想付出劳动就想尝到收获果实的快乐的人。就是这种生活态度，让他后来付出了巨大的代价。
王尔德与阿弗雷德・道格拉斯相识于1891年，地点是王尔德在伦敦泰特街的家，介绍人则是两人共同的朋友里奥纳尔・约翰生。
道格拉斯此时才21岁，正在牛津大学读书，对诗歌感兴趣。会面前几个月，他已读过《道林・格雷的画像》，非常崇拜此时在文学圈子里已是争议四起的作者。两人的第一次会面并无任何特异之处，只是进行了一般性的交谈。
几天后，两人在阿尔玛特俱乐部第二次见面。这次会面之后，王尔德开始被道格拉斯所吸引：后者是一位小有名气的诗人，外貌俊美，举止迷人，加上又是一位侯爵的儿子，这一切都促使两人的关系加速发展。
从大约1892年5月开始，王尔德对道格拉斯的喜爱变成了迷恋，道格拉斯对王尔德的崇拜也转换成迷恋，两人开始密不可分了。王尔德不停地邀请道格拉斯与自己一起吃午餐、晚餐，给他写信、写便条、发电报，他也常常送礼物给道格拉斯，还为他写了一首十四行诗。
道格拉斯的父亲昆斯伯里侯爵，是位傲慢、脾气暴躁、怪异，或许还有点精神不正常的苏格兰贵族，他最为人称道的是发展和推进了业余拳击规则，即所谓的昆斯伯里规则，除此之外并无什么可道之处。昆斯伯里侯爵刚开始并没在意，甚至还有点儿得意，毕竟王尔德已是家喻户晓的名人，但慢慢地，他开始认为王尔德在对自己的小儿子施加不好的影响，于是他写了一封信叫儿子离开王尔德，回到家里来。但道格拉斯回信拒绝了父亲。
1892年年底的一天，王尔德与道格拉斯正在皇家饭店吃饭，发现昆斯伯里正在临桌窥视他们。王尔德要求道格拉斯去请他过来，介绍大家认识，昆斯伯里侯爵虽不情愿，但还是过来了。两天后，昆斯伯里侯爵给儿子写信，说自己收回以前对王尔德的所有评价，他认为王尔德是位迷人、聪明的绅士。
但这种相对友好的友谊并未维持很长时间。1894年初，昆斯伯里侯爵听到了各种关于王尔德与道格拉斯的传言。之后，侯爵认为王尔德很可能是位同性恋者，于是就开始写措辞严厉的信，要求儿子终止与王尔德的关系，若不断绝与王尔德的关系，就断绝他的经济来源。道格拉斯在回复电报中反唇相讥：“你是一位多么可笑的小男人！”
接到儿子的电报，昆斯伯里侯爵更加恼羞成怒。4月3日，他在给阿弗雷德・道格拉斯的电报里说：“你这个目空一切的小无赖。如果我再看到你和那个人在一起，我就用你想都想不到的方式公开侮辱你们！我已经在秘密计划此事了。我喜欢公开的方式，无论如何我不会因允许这种状态继续下去而受到任何指责。除非你们断绝交往，否则我就实施我的威胁计划。”
昆斯伯里侯爵开始像疯了一样出没于王尔德与道格托斯经常光顾的酒店，放口风说下次若再见到两人在一起就“打烂”他们。道格拉斯采取的应对措施则是：每次要到某个酒店之前，都写信告诉父亲具体的时间和地点，并邀请他来“看看”。如果他采取任何计划中的“行动”，“他自己会落个什么下场”。
王尔德此时已经感觉到一种可怕的威胁正慢慢逼近自己，他曾对道格拉斯说过，他不愿意卷入他们父子之间的冲突，不愿意做他们彼此发泄仇恨的工具。也许更重要的是，他不愿被昆斯伯里侯爵纠缠，因为他知道，以自己现在的名誉和地位，与昆斯伯里侯爵无论怎样斗争，最终自己都是得不偿失。但道格拉斯却始终斗志昂扬，恨使得他什么也看不见了。
道格拉斯通过律师正式通知父亲：自己将拒绝昆斯伯里侯爵给自己提供的经济帮助。昆斯伯里侯爵非常伤心。
事情走到这一步，王尔德显然也没料到。他后来在狱中以泪洗面时，对这事件的发展过程做了这样的总结：
你的律师写给你父亲的信的结果，当然是逼着他走得更远。你使他除了继续下去别无选择，你迫使他面临着要么是保持名誉，要么是毁誉的两难选择。你的逼迫无疑对他产生了较大的影响……
我并不认为他已真的放弃了这件事，他身上强烈的家族本能使他对你的恨与你对他的恨一样持久、强烈，我只是你们两人的工具、借口，既是你们的一种攻击方式，也是你们彼此躲避的方式。他对罪恶的热情不只是个人性的，而且也是家族性的。如果他对这件事的兴趣刚有一点点消退，你的信和电报就会很快又把他的兴趣刺激起来，使其回复到源于远古时期的热情。你的信和电报确实成功地起到了这种作用，你父亲自然也就进一步与我较量下去。（《狱中记》）
1894年5月，在朋友的建议下，王尔德去咨询了律师，想知道昆斯伯里侯爵信中关于自己和妻子的言论是否可以诉诸法律，或可以采取什么办法阻止昆斯伯里侯爵的激烈和侮辱性的行动。他与高级律师、经验丰富的犯罪学专家――后来成为他的法庭辩护人的查理・奥克塔维乌斯・休姆夫雷斯认真讨论了这件事。后来，道格拉斯的堂兄为了维护自己家族的荣誉，与王尔德达成协议，让昆斯伯里侯爵表示道歉，而王尔德则不再继续追究此事，7月13日，昆斯伯里侯爵回信拒绝任何道歉。
1895年1月，结束了《诚实的重要性》的彩排之后，王尔德为了逃避昆斯伯里侯爵的追逐，带着道格拉斯到阿尔及尔旅行，但昆斯伯里侯爵并没放过他们，而是仍用威胁性的电报追逐着他们。 实际上，这次旅行是一次错误的逃避，王尔德等于给昆斯伯里侯爵留下了足够的时间搜罗对自己不利的证据，如果他留在伦敦，采取断然的行动，历史可能就是另外一副样子了。
1895年2月14日，《诚实的重要性》首演，昆斯伯里侯爵密谋在首演之夜设法弄到一个座位，在演出中间向观众发表演说，侮辱剧本和演员，并在演出结束王尔德走到幕前时，向他扔垃圾。这显然是想通过作品来摧毁作者名誉的阴险诡计。但他得意忘形之下，在别人面前夸口说出了他的计划。王尔德得知后精心做了安排，通知了警察。当昆斯伯里侯爵带着他的拳击手来到圣詹姆斯剧场时，发现各个入口都有警察把守，他使尽浑身解数也进不去，在剧场外徘徊了三个多小时，最后才骂骂咧咧地走了，临走在剧院门口给王尔德留下一把“奇形怪状的蔬菜花”。
2月18日下午4点，昆斯伯里侯爵来到阿尔玛特俱乐部（王尔德为其会员），让看门人转交给王尔德一张写有讽刺话语的卡片，看门人在卡片上记下收到的时间，然后装进一只信封。
颇具讽刺意义的是，据王尔德后来说，他又失去了一次改变命运的机会。在昆斯伯里侯爵留下明信片后的两星期内，王尔德和道格拉斯以及后者的一个朋友一起住在艾冯达勒旅馆，三人一起住了10天，花费甚巨。道格拉斯两人离开后，王尔德本希望到法国长期旅行，但因欠旅馆的房费，无法实现。
2月28日，王尔德来到这家俱乐部，看门人如约将卡片交给了他。读完卡片，王尔德立刻给道格拉斯和另一位挚友罗斯写信，让他们抓紧时间来商议此事。
当晚11点30分，罗斯赶到王尔德那儿。道格拉斯已在那里。罗斯建议王尔德立刻去见律师，由律师申请以诽谤罪逮捕昆斯伯里侯爵。第二天，三人一起去见休姆夫雷斯，后者让王尔德发誓自己所说一切属实，王尔德发誓，这位律师说“如果真是这样，你赢定了。”他答应申请逮捕昆斯伯里侯爵。
现在的另一问题是：王尔德已成负债之人，难以支付诉讼。
道格拉斯答应由自己的家庭提供所有必需的花费，因为对昆斯伯里家庭的每一个人来说，昆斯伯里侯爵一直都是一个妖魔，他每天都给妻子和其他家人制造数不清的烦恼和绝望，他们也经常议论着如果可能就把他送进疯人院，所以，现在王尔德控诉他，道格拉斯的家人也理应支持王尔德。
听了道格拉斯的话，律师立刻开始着手办理此事，王尔德则急忙去了警察局。
但实际上，道格拉斯辛苦一番也只借到360英镑：
你的家庭并没有支付这笔钱，并且逼我破产的就是你父亲，是他逼得我拿出最后剩下的不足700英镑来偿付打官司花掉的钱。现在我妻子也疏远了我，主要是因为我每星期连维持生活的几英镑都拿不出，并且她正准备着离婚起诉。（《狱中记》）
3月3日，昆斯伯里侯爵被捕，并以诽谤罪被起诉。
查理・休姆夫雷斯在法庭陈述中解释了王尔德提起诉讼的原因，并传唤了阿尔玛特俱乐部的看门人西尼・怀特和执行逮捕的警察，听过证词之后，法官宣布案子推迟一周审理，侯爵取保候审。第一次出庭为昆斯伯里侯爵辩护的律师是乔治・列文斯，他是王尔德家的常客，他显然不愿意再牵涉进这个案子，所以决定退出，昆斯伯里侯爵临时找到了爱德华・卡森。
卡森与王尔德曾是大学同学，虽然在大学期间和毕业之后两人的关系都很一般，但与自己的同学打官司的确也不是让人愉快的事，另外他对打赢这场官司也没信心，直到律师事务所告诉他已经找到一个名叫查理・帕克的证人，可以证明王尔德与他曾在萨瓦旅馆发生过猥亵行为，他这才决定接下这个案子。
3月9日上午11点30分，法院重新开庭，这次听证会座无虚席。
法庭上的王尔德犹如站在了演讲台上，法庭听众的拥挤显然进一步给他造成了这种感觉，炫耀的心情一下猛涨起来，这种作秀的诱惑后来证明对他是有百害而无一利的。
这次审讯最后以昆斯伯里侯爵再次取保候审结束，中央刑事法庭下次开庭期间再重新审理和判决本案。
此时距下次开庭时间实际上已不到三周了，对双方来说准备时间都不多。休姆夫雷斯决定请一个在各方面都堪与卡森媲美的著名律师为王尔德辩护，他最后想到了当时伦敦法庭的著名律师爱德华・克拉克爵士。他带着王尔德来见克拉克，双方简单地交谈了一会儿之后，克拉克对王尔德说“王尔德先生，如果你能以英国绅士的名誉向我保证对你的指控没有任何事实根据，我才接这个案子。”王尔德马上站起来以自己的名誉严肃地保证说：“对我的指控绝对是错误的，没有任何根据。”王尔德庄重而严肃的誓言最终促使克拉克接下了这件案子。只不过后来他才意识到，这是一个错误的时刻做出的错误的决定。
与此同时，就在附近的律师事务所里，昆斯伯里侯爵的辩护律师们也在积极准备反控王尔德。实际上，自成为被告以来，昆斯伯里侯爵就雇佣了私人侦探到处刺探王尔德的私人生活，寻找可以使王尔德名誉扫地的证据，而且小有收获。通过一个嫉恨王尔德的演员兼作家查理・布鲁克菲尔德和一位了解王尔德及其生活圈子的妓女提供的线索，这位侦探找到了许多年轻男同性恋者的名字和地址，以及其他和王尔德有关的材料。
大战在即，王尔德本应留在伦敦，与律师合作，静心思考应战的策略，但道格拉斯坚持要去法国南部的蒙特卡洛，去享受一段大战前的自由呼吸，就像以前一样，对道格拉斯的要求王尔德总是无法拒绝。两人离开了伦敦，来到了“一个会聚了上帝创造的这个世界上的一切丑恶的地方”。道格拉斯没日没夜地赌，王尔德因为对赌博毫无兴趣，就孤零零地留在赌场外边。
大约在开庭前一周左右，王尔德才回到伦敦，那些真心希望他幸福的朋友，其中就包括王尔德两个最著名的文坛好友萧伯纳和弗兰克・哈里斯，恳请他带着妻子尽快离开英国，到相对宽容的法国去继续写作，不要面对一个不可能取胜的判决，因为陪审团不会判决一位父亲。另外，王尔德创作艺术作品是行家，但昆斯伯里侯爵却专以斗争为乐，王尔德在目前的情况下应该拒绝与一位父亲作战。道格拉斯当场表示反对，他转身对王尔德说：“你如果听他们的话就是懦夫！”说着从桌子旁站起来，“你们这样做不是我的朋友！”王尔德随声附和，也从桌子旁站起来，与自己的俊友一起离开了酒店。 克拉克似乎远没王尔德轻松，他的当事人一回到伦敦，他就紧急召见他，磋商出现的新情况。任何人都能看出，昆斯伯里侯爵搜集到的证据已经远远超出文学的范围，若只局限在文学领域，对王尔德还是有利的，但一旦脱离这个领域，落实到具体的事实，王尔德的实际行为与维多利亚时代的道德就构成了激烈的冲突。若换成别人，面对这么多新的不利于自己的证据，肯定会心慌意乱，但王尔德仍然是那副事不关己的漠然态度。当时道格拉斯也在场，他的在场显然坚定了王尔德的这种态度。
他相信自己的名声和地位可以使自己免除一切不利影响，所以他要静等胜利的到来。实际上，关注这件案子的人越多，王尔德就越是看重这次作秀炫耀自己口才的机会。维多利亚时代的严苛道德观，在他看来就像剧中的谐语智言一样，抖抖衣袖，张张口，就可博得满堂喝彩。
1895年4月3日，奥斯卡・王尔德控昆斯伯里侯爵诽谤案在老贝利法院开庭，法庭依旧座无虚席。最先进来的是昆斯伯里侯爵，他看起来没有一点贵族的气派，身穿蓝色猎装，手里拿着帽子，独自站在被告席前。过了一会儿王尔德才进来，他则身穿一件时尚大衣，扣孔里插着一朵花，他径直走到自己的律师前面，轻松地与他们交谈。而在另一间房里，昆斯伯里侯爵召集起来的一群年轻证人在抽着烟，在笑着。
简短地问过证人阿尔玛特俱乐部的西尼・怀特之后，王尔德开始接受庭审。
昆斯伯里侯爵的辩护律师爱德华・卡森对王尔德的讯问很有技巧，他的讯问围绕两方面：文学方面和事实方面，都集中在王尔德过去的各种关系。
在接受讯问的过程中，王尔德尽量用无礼的回答使整个程序显得可笑。他的回答与众不同，充满睿智，哪怕前后矛盾，他就是要让严肃的法律程序在自己风趣而轻率的回答中变得轻松一些。他在调侃，在打趣、在讽刺，似乎浑然忘了这是在法庭，而不是在酒吧和咖啡馆。
当卡森开始问王尔德与几位年轻人的关系时，王尔德明显开始感到不舒服了。当卡森出示一些精致的衣服，镶银的手杖等物品时，王尔德承认这些东西是自己送给年轻朋友的。卡森表示怀疑的是这些礼物并不是送给“智慧精英”，而是送给报童或失业者，有时甚至是目不识丁的人。王尔德对此的解释是“在我眼中没有任何社会地位之分，对我来说，年轻，只是年轻，就是极其奇妙的，我宁愿与一个年轻人谈半小时，也不愿在法庭上被人讯问。”
当卡森在对昆斯伯里侯爵的辩护词中宣称他要传唤一系列与王尔德有性联系的年轻人出庭时，法庭的气氛开始变得紧张起来。爱德华・克拉克意识到自己的当事人处于非常严重的危险境地。因为根据1895年法案，即刑事法修正草案，任何带有“粗俗倾向”的行为都是犯罪。这一法案还规定，同性间任何形式的性活动都可以解释为犯罪。
当天审判结束之后，爱德华・克拉克当晚与自己的当事人会面，他一见到王尔德就告诉他：根据目前的情况，几乎已无任何可能让陪审团宣判一个竭力要将儿子从一种罪恶关系中拯救出来的父亲有罪。克拉克请求王尔德准许他撤诉。王尔德同意了。第二天，即4月5日上午，克拉克宣布撤诉诽谤案，昆斯伯里侯爵被无罪释放。
审判结束的当天，昆斯伯里侯爵的律师就向检察官提交了一份一些他们本来要传唤到庭的年轻人的证词副本。法律机构立刻以前所未有的速度快速运作起来。当天下午3点半，苏格兰检察院的检察官出现在法官面前，要求法院签发逮捕王尔德的逮捕证。5点，逮捕证签发，一位报社记者跑来告诉王尔德逮捕证已经签发，王尔德一下子“脸色灰白”。他一动也不动地坐着，一杯接一杯地喝着酒。6点20分，王尔德在卡多根旅馆被捕。
1895年4月26日，王尔德被控有伤风化案在老贝利法院开庭审理。一队年轻男证人承认曾帮助王尔德满足他的性癖好，并且几乎人人都为自己的行为感到痛心疾首。这些人的证词让王尔德非常痛苦，他后来将自己与这些人的交往比作“与野豹同游”。
审判进行到第四天，王尔德站在了证人席上。他在第一次审判时的那种盛气凌人的神态不见了。他安静地回答问题，否认自己有过任何猥亵的行为。
爱德华・克拉克随后代表自己的当事人进行了有力的结案陈词，他最后要求陪审团“还如今我们这个时代一位最著名、最有成就的文学家以清白，而还给他清白，也就是清除了社会的一个污点”。克拉克的辩论总结听得王尔德热泪横流，他匆匆写下表示感谢的便条，转给自己的律师。
陪审团讨论了三个多小时，最后得出结论：许多指控无法成立。5月7日，王尔德交了保证金后获释，在第二次审判前的三周内，王尔德有充分的自由。
在第二次审判时，自由党政府决定无论如何要对此案作结。在王尔德一案中，政府的介入显然非常不利于王尔德，而政府之所以想尽快了结此案，据说与当时的首相罗斯伯里有直接关系。据说罗斯伯里在做外交部长期间，与昆斯伯里侯爵的另一位漂亮儿子弗朗西斯・道格拉斯之间有同性恋关系。就在弗朗西斯意外死亡之后不久，昆斯伯里侯爵开始暴跳如雷地向王尔德寻衅。有人说此时昆斯伯里侯爵或其他人威胁罗斯伯里，若不判决王尔德有罪就披露这段隐情。有意思的是，据说在宣判王尔德之前的两个月内，罗斯伯里一直患有严重的失眠症和忧郁症，但宣判之后，他的这些病都突然消失了。
对王尔德的第二次审判由英格兰高级检察官、副检察长弗兰克洛克伍德主持。虽然这次审判在很多方面与第一次相仿，但这次审判显然避轻就重，集中关键证词进行诘问。
经过三小时评议之后，陪审团做出判决：王尔德罪名成立。法官宣布王尔德被判入狱服苦役两年。
