同为天使投资人，李治国这样评价风和投资董事长吴炯：投资成功几率很高，他的经验是别人学不来的，因为人脉广、运气好，阿里内部也称之他为“福星”。
今年9月阿里巴巴在美国纽交所IPO，吴炯是阿里巴巴的天使投资人；几个月之前同样是在纽交所，吴炯2010年投资的聚美优品成功上市。除了阿里巴巴与聚美优品，他的个人投资列表中还包括上市的汉庭、聚光科技，刚刚宣布获得腾讯一亿美元投资的挂号网，酷我音乐盒，等等。
吴炯不仅仅投资生涯很是顺利，连投资之前的道路也很让人羡慕：在美国以工程师的身份出道，被雅虎从甲骨文挖走；马云、季琦也都是他的朋友，轻描淡写之间，就能串起几位超级大咖的故事。
在一次对创业者的演讲中，吴炯提到了一个词：走运。他是个运气很好的人，也偏爱运气好的创业者，而走运者的共性是乐观、敏锐、执著。
这些话从他口中说出，显得非常有说服力。
运气来了，能不能抓住？
机遇稍纵即逝，那些能够抓住它的人，人们称之为“好运”。
吴炯经常说自己是个绝对乐观、容易被“忽悠”的人。去年他遇到一位当年在旧金山湾区的老朋友，朋友对于吴炯2000年回国加入阿里巴巴很是感慨──现在来看，这显然是个聪明的决定。
而这位朋友也在2000年的斯坦福大学里听过马云的演讲。“他当时认为马云不是疯子就是骗子，我听完就一直笑，”吴炯说，“然后我告诉他一句话：你知道我和你最大的区别是什么吗？我这个人比较好骗。太精明的人往往会错过机遇， 你必须傻一点，给梦想一个机会。”
吴炯回想到被马云“忽悠”的过程：1999年的马云正在计划创业，他希望公司成为网上的香港、全球进出口贸易的网上虚拟集散地， 通过“雁过拔毛”一样的佣金收取方式在各种进出口交易中获取收益。这幅场景可以被描绘成：阿里巴巴和四十大盗开着一条简陋的破船，趁着中外老板们还在云里雾里的时候在海上“抢钱”。
吴炯不仅投资了阿里巴巴几十万美元，而且在2000年5月直接进入阿里巴巴任CTO，直到2008年离开。只有乐观的人才会把好运当做好运来对待，而当年被马云忽悠的人，如今都有所收获：随着阿里巴巴的上市，孙正义成为亚洲新首富，早期加入的“十八罗汉”也都身家过亿，吴炯则凭借阿里巴巴B2B在香港的上市获得了继续做天使投资的资本。
在感性乐观与理性判断的协调上，孙正义是吴炯的偶像。
2003年阿里内部讨论，马云提出效仿eBay做一个“电商拍卖网站”。大部分的高管却反对：这项业务和原本的B2B进出口业务没有直接的协同效应，而且老业务还远远没有做透。
三个星期后，孙正义来到杭州与马云会面，当机立断决定成立一家新公司来做针对消费者的电子商务服务，他自掏5000万美元，阿里巴巴与自己各占股份的50%，相当于阿里巴巴的团队没有出一分钱就参与创办了一家市值1亿美元的新公司。这个决定直接促成了淘宝网的诞生。
“这就是孙正义的勇气、魄力，推了这么一把，起到了最关键的作用。”吴炯说。
乐观加上理性判断，吴炯甚至会支持很多“反常识”的决定。
例如，阿里2003年立项的诚信通，2004年的支付宝，在阿里巴巴内部都曾招来质疑：逢山开路、遇水架桥的事情应当是政府推动的，而不是区区一家创业企业能够承担的。这两个又都是反常识的决定，却成为阿里巴巴日后的重要竞争力。后来吴炯想：没准越反常的决定越会是英明的决定，不能妄下判断。
2011年，吴炯投资的挂号网已经攻克了上海大部分公立医院，为它们构建了网络与电话挂号系统。为了进入全国市场，创始人廖杰远提出，与其与各地服务医院的小公司竞争，不如去将它们挨个收购进来。这又是一个反常识的决定――自己是创业公司，业务还没有理顺，甚至还在亏钱，就要狮子大开口地谈收购了。
但是，吴炯成了这个决定的拥护者与执行者，挂号网在北京、武汉、广州各地都收购了当地优秀的挂号服务公司。吴炯随后还进入挂号网任执行董事长，负责收购之后各种琐碎的整合事项。时光仿佛又回到了几年前，当年也是他主导了阿里巴巴与老东家雅虎的后台整合。
后来他领悟了投资的最佳状态：“天使投资是投自己的钱，可以不用太瞻前顾后、畏首畏尾，很潇洒，这样做投资才可以一直做到老。”
人缘好，所以运气好
1985年吴炯考入上海交通大学，他的室友季琦来自江苏农村，初入学校时人生地不熟，吴炯作为东道主带季琦去宿舍登记、去食堂买饭，让季琦心生感激。
甚至在吴炯于大三那年去密歇根大学读书的那段时间，两人也保持着跨国写信的沟通方式，谈的都是关于创业的话题。
如果幸运能够被概括为一种因果关系，吴炯承认自己的性格起到了重要的因素。他是个随和的人，不仅是个好的讲述者，也是个好的倾听者。“我对每个人都很尊重。不会说谁位高权重，或者说我有求于谁才去尊重。”
在甲骨文工作时，吴炯认识了同样来自上海的梁建章，吴炯进入雅虎之后两人仍然保持着联络。梁建章回国工作后偶然一次来到美国，当时吴炯也第一次在美国买了豪宅，邀请梁建章来做客。后者有些羡慕地说，看来自己也应该像吴炯一样加入一家互联网公司，没想到互联网公司会发展这么好。很快梁建章与季琦联手创办了携程。
而季琦在2005年创办汉庭时也特意邀请吴炯入股。他希望自己的好友可以在董事会里面帮忙出谋划策。
吴炯的好几次投资都是投给自己的朋友，或者朋友的朋友，而且是先成为朋友再谈到投资，所以吴炯称自己是个守株待兔的投资人。聚美优品、聚光科技、酷我音乐等项目都是如此。
但是在2010年，吴炯改变了投资策略。这一年，他感到电商行业的投资黄金期即将过去，而且，以朋友介绍来带动投资，会发现可以投的“主题”越发狭窄。
接着，吴炯开始关注所有行业的趋势，在《Business Week》、《Time》上找灵感，计划寻找一些大的、新的商业机会。当然，他仍然是一个不善于到处撒网的投资人，不会到处参加各种社交聚会，但他找到了一个将“守株待兔”与“顺势而为”相结合的方式：做好功课，一旦确定看中某个行业就告诉身边的朋友，大家看到相关项目自然会推荐给他。 现在，吴炯会说，自己的微信朋友圈有大概300位朋友，如果加上朋友的朋友，做个乘法便是9万人，其中有一些重叠，但去掉重叠依然有几万人。“几万人的圈子，我觉得就够大了。”
他将互联网行业的机会比作一棵结满果实的大树：最低的果子被门户网站摘走；中间的果子需要克服技术壁垒和行业困境才能够摘到，阿里巴巴、百度
等公司就是案例；在线医疗将是最高处的果子，因为医疗从业者的相对保守，这个市场环境在很多年中都没有任何颠覆性变化。这颗果子不仅十分诱人，而且具有巨大的社会公益性。
追加投资之后的一年半时间，吴炯将大部分精力花在了挂号网上面。他认为，预测一个大的趋势，甚至将一个大趋势解剖为几个小的趋势，并不难，真正的难题是对时间的判断：你不知道自己比趋势到来究竟快了几步。最保险的办法是一不做二不休，早早进场，深度耕耘，等待行业的大势起来。
实际上，吴炯还曾经把赌注下在互联网与房地产的结合上，投资了类似于美国Zillow的房价网。当年他称房价网是“自认为最有意思的一个项目”，亲自任董事长为公司掌舵。Zillow一路飘红，但房价网则不温不火，吴炯认为房价网没有打好与其他房产网站的阵地战，而且品牌推广一直没有打开局面。
能猜中开头，却未必能猜中结尾――这是互联网投资的定律。在一些并没有
大火的投资案例中，吴炯领悟到的是企业经营的诀窍。挂号网最近在杭州主办了一次“2014 中国健康大会”，邀请了很多医院高层来参与，有点模仿阿里巴巴西湖论剑的意思。他希望挂号网不要忽略品牌推广这个元素。
最完美的投资
接受记者采访当天是“双十一”狂欢节，大家不可避免地聊到阿里巴巴。已经拥有很多成功案例的吴炯从不缺少项目来源，除了朋友介绍之外，也有很多人拿着一张纸的商业计划书就来找他。他们也许渴望形成一种效应：寄望于成为阿里巴巴这样的伟大公司，便找到了阿里巴巴的天使投资人。
今天的吴炯进入了“投自己的钱，没有牵绊，很潇洒”的状态。投资阿里巴巴的钱来自雅虎的期权收益，而2008年阿里巴巴B2B上市，又为他提供了新的资本。“我真的很幸运。如果有上帝，我要谢谢他。”吴炯说。
投资聚美优品时，陈欧要做商业模式转型，特别需要战略方向上的认同和更多的资金支持，吴炯与他在星巴克喝了个咖啡，45分钟谈妥。
廖杰远后来转型做挂号网的时候，等业务稍有起色时才又来找他，恰好吴炯也开始对在线医疗极感兴趣，二人随即“握手”。这两个案例，吴炯自认为是水到渠成的投资状态。
吴炯平均每年只投资2？3个项目， 因为不少项目他都会去深入介入、帮助创业者， 所以数量不会太多。当然也时有不顺利的项目，但也就郁闷一下子就过去了。
2010年的春夏之交他看中了唯品会。谈好价格之后，两家VC机构突然进来，比他谈到的价格高了一倍半。
“我当时也可以挤进去，但是这不符合我的性格，而且我没能力和那些机构去叫价。”
“我特别不喜欢凑热闹，比如这个项目很热，大家都在抢，我就不要非得挤进去。我觉得投资最好是雪中送炭。你需要我的钱，我来帮忙。如果你已经很红了，拿谁的钱其实没有太大区别。”吴炯说，“我甚至希望碰到一个冷门领域，别人都看不懂，我及时投资进去，会特别有价值感。”
投资这个市场的供求双方的关系处于变化之中。缺钱时创业者急需投资人抛来橄榄枝；得到投资意向之后，创业者也开始挑选投资方。吴炯不喜欢被挑选的那种感觉。
他创办的风和投资现在是一家多元投资机构，有两位合伙人在新加坡，业务有风险投资也有二级市场股票基金。现在公司也在管理别人的钱， 吴炯说多少会感觉到压力。
但提到天使投资，他认为这件事并不适合专业的金融投资者来做。美国的投资行业演进多年，天使投资仍然是个人行为，甚至是某些行业专家来进行投资，他们是最能判断一个领域新趋势的人。天使投资圈需要有一些自己坚持的东西，包括对领域的判断力，对投资不强求回报，甚至有些慈善性的态度。
编辑元素：
吴炯记忆中，马云的几次“反常识”决策：
1997年 创办阿里巴巴
常识意见：当时的马云正在做外经贸部中国国际电子商务中心的EDI项目，是通过旧的通讯方式来完成商业信息的传输。
马云的反常识意见：EDI是无法标准化并形成规模效应的，要选择在当时最具前瞻性的手段――互联网进行信息沟通，并且要脱离政府体制独立创业，提高效率，心无旁骛。
2002年 创办诚信通
常识意见：诚信档案这种事情，应该由政府或大型企业来推动，小公司人少钱少。
马云的反常识意见：不需要一步到位做全社会的信用档案，只要做到能够让网上的交易运转起来即可，逢山开路，遇水架桥。
2003年 创办淘宝网
常识意见：B2B业务尚未理顺，电商拍卖和B2B没有协同效应，太不专注。而且电商拍卖有“一家独大”的特点，eBay如果是第一，阿里即使是第二也没有活路。
马云的反常识意见：美国、日本的电商拍卖网站都有很高的利润，从市场的角度来看，电商非常有前途，值得去尝试 。
