电影的主人公凯文戴着一副圆眼镜，衣服洁净齐整，举止文雅，更关键的是凯文的性格中还有着畅销书作家所特有的偏执和闷骚。在凯文哥哥的眼中，弟弟是一个徒有着光鲜声誉的“另类”。凯文没有朋友，更害怕交际，所以在凯文被第一个女朋友甩掉之后，一直保持着悠闲的“单身汉”生活状态。凯文向往的是一份完美无瑕的爱情，他希望未来的另一半是可以和自己志趣相投的，更确切的说，凯文理想中的女友是能够心甘情愿的为自己而改变的类型。在现实中寻觅到这样的女孩对凯文来讲是很有难度的，于是，凯文借助弗洛伊德多次在书中阐述的心理奇迹――梦境，让自己的脑细胞焕然一新。在梦中，凯文在一个阳光灿烂的午后邂逅了他心中的那一位“女神”――露比。短短的几句交谈，让凯文爱上了这个笑容如天使一般的女孩，而作家的创作灵感也因为这个离奇的梦境而瞬间迸发了出来。凯文的文字里面流露的满是对露比的喜爱，露比的影子几乎填满了凯文的每一分钟。对露比这一人物角色过于倾注的凯文，精神状态亢奋，不得不频繁和心理医生交谈。此刻，在凯文的世界中，露比已经和自己的灵魂自然而然地融合为了一体。而影片就在这一段落，开始切入到了正题――如果凯文书中的露比真的活生生地出现在了现实世界中，凯文的第一反应会如何？慌乱、惊诧，就是这个问题的答案。紧接着，凯文开始怀疑自己是否精神上出现了问题。本来嘛，若是一位美女“翩然而至”到这位极品“宅男”的家中就够不可思议的了，更何况还是自己小说中的理想女主人公穿越文字的阻碍而悄然而来，就更让凯文不镇定了。
正处于恋爱初期状态的露比清晰地记得凯文梦境中所发生的情境，而露比也可以轻松地和他人交谈着实让凯文喜出望外。“爱情，本来就是一个奇迹”，凯文相信这句话。于是，凯文和露比的甜蜜的二人世界开始了，热恋中的人，总是保有这一颗好奇的心，对方的一切都是新鲜、多彩的。凯文决定不再继续他的小说的创作了，露比的喜怒哀乐就足够凯文解读一阵子了。
只是，爱情也是有保鲜期的，即使是小说中走出来的完美女孩儿，也还是让情商不高的凯文一头雾水。女人在男人的眼中是善变的代名词，当凯文和露比的感情归于平淡、直至裂缝出现的时候，凯文从露比的神情和言语中读出了厌烦。还好，凯文的打字机还在，它就像哈利波特手中的魔法棒一样能够变出奇幻的魔法。为了留住露比的心，凯文重新在打字机敲打出了自己的意愿――露比没有凯文会生不如死，露比每一天都会开心的冒泡泡。这两个愿望也许正反映出了在爱情世界中，我们对另一半的期许。谁都不希望自己心爱的人会狠心地离开自己，因为我们总是自私的希望自我身上的优点会永远闪着金光，你爱的人会像爱自己一样去爱着你。凯文用文字束缚着露比，却忽然发现露比佯装的快乐更让他心酸。来来回回，凯文想把露比改变成当初那个最适合自己的“女神”，但爱情已经变质，就像《革命之路》貌合神离的杰克和露西一样，一切都只是徒劳。
《恋恋书中人》这部影片用男性的视角来探讨女人和爱情的奥秘，小文艺清新范儿在片中尽情洋溢着。难得的是，这个俏皮而又不失寓意的故事竟出自女主角露比之手。换句话说，影片的双重意义在于小说的缔造者反而成了小说的主人公。这是很有意思的一件事情。《恋恋书中人》的叙事手法很细腻，特别是对凯文和露比爱情故事的讲述上，也足显出导演的耐心。凯文虽然性格有点儿孤僻，恋爱观有点儿挑剔，可也着实代表了时下许多人的择偶标准――宁缺毋滥。凯文所心仪的露比也是他构想出来的虚拟的女性形象，在露比的内在也有着凯文一部分的性格特点，所以，与其说是凯文被露比吸引，不如说是凯文被自我所吸引。而当露比的个性慢慢地偏离了凯文起初为她量身打造的标签之后，露比俨然变成了一个独立的个体。她的愿望和凯文一样，找到一个更像自己的人去释放自己的爱。但现实是残酷的，我们无法找到一个完全像自己的人，或许找到了，时间久了，也会开始厌恶起对方来。在爱情中本来就没有什么完美，因为我们自己就是不完美的。
电影将近结尾的时候，凯文决定让露比自由，凯文在打印机上写下了“露比踏出房门的那一刻，过往便立刻在她的脑海中消失了踪影。”凯文在打字机上最后的一段文字，看似是对爱情的洒脱忘怀，不如说是还对这段爱情留有着些许的眷恋。完全遗忘，意味着可以无所无忌，重新开始。铭记，则只会在露比受伤的心中残留下微微的恨意，这也在凯文的前女友身上证明了。即使是多年后再次遇到对方，彼此的心还是无法因为过往的过错而彻底平静。凯文是聪明的。因而影片的结局依然和开头中凯文的梦境一样，红色头发、灿烂微笑的露比又回到了凯文的身边，露比对凯文没有一点儿怨恨，有的只是一份似曾相识的感觉，凯文和露西的爱情故事又回到了原点，可这就是最后的结局吗？但谁又能料到下一秒钟感情中的变数呢，干脆就像童话故事学习，将结局锁定在“王子公主从此过上了幸福的生活”就好。
