胺唑草酮是拜耳公司于1988年发现的三唑啉酮类除草剂，并在1999年英国布莱顿世界植保大会上推出。胺唑草酮为光合作用抑制剂，主要通过根系和叶面吸收。胺唑草酮可以有效防治玉米和甘蔗上的主要一年生阔叶杂草和甘蔗上许多一年生禾本科杂草。在玉米上，对苘麻、藜、野苋、宾州苍耳和甘薯属等具有优秀防效；还能有效防治甘蔗上的泽漆、甘薯属、车前臂形草和刺蒺藜草等。
胺唑草酮中间体4-氨基-3-异丙基-5-氧-1-H-l，2，4-三唑（三唑啉酮，MNHN）是一种化学活性非常强的物质，很多农业生产常用的除草剂、杀虫剂都是在这个化合物的基础上进行合成的，例如胺唑草酮、丙苯磺隆、甲磺草胺、唑啶草酮及唑酮草酯等。
1 实验部分
1.1 研究目标
本论文的目标是合成MNHN，重点考察原料配比、温度、时间对反应的影响。反应式如下：
在实验过程中，以MNHO、水合肼、50%的氢氧化钠水溶液为原料合成三唑啉酮。要想得到纯度高，杂质少的三唑啉酮，必须选择合适的反应物配比、反应温度、反应时间等，同时优化其工艺条件，以下针对这些方面进行对比实验，最终确定一个经济合理的三唑啉酮合成方案，根据反应结果，选择最优的合成条件，最终确定最佳的配比、反应温度、反应时间。
1.2 实验试剂
实验试剂有：MNHO（92.40%）、水合肼（80%）、氢氧化钠（分析纯）、浓硫酸（98%）、无水甲醇（分析纯）、甲苯（分析纯）。
1.3 仪器与设备
实验仪器与设备有：DF-101C集热式恒温加热磁力搅拌器、SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵、6890高效液相色谱仪、BL-220H电子天平、X-4数字显示显微熔点测定仪、DZ-1BC真空干燥箱。
1.4 MNHN的分析方法
采用高效液相色谱（HPLC）定量分析法分析产品纯度，产品结构用液质（LC-MS）确定。
2 实验数据分析与讨论
2.1 MNHO/水合肼配比对反应的影响
由于原料MNHO价格较高，所以将水合肼过量，保证MNHO全部反应，根据反应方程式，选择了以下n（MNHO）∶n（水合肼）配比1∶1、1∶1.05、1∶1.1、1∶1.2、1∶1.3进行实验。
n（MNHO）：n（水合肼）=1∶1的实验方案如下：
氢氧化钠的用量：50%水溶液1.75g，n（MNHO）∶n（氢氧化钠）=1∶0.1，反应温度100℃，反应时间4h。
在250ml洁净干燥的的四口烧瓶中加入1.75g50%氢氧化钠水溶液和13.64g水合肼。油浴升温到100℃。手动缓慢搅拌，保温1h。保温结束后用恒压滴液漏斗滴加30gMNHO，边滴加边机械搅拌，滴加时间为30min。滴完后，保持温度在100℃，反应4h。反应结束后进行后处理，加甲苯（20mL）稀释，缓慢滴加45%浓硫酸中和PH=7，然后放到冰柜冷冻3h，进行过滤，少量甲苯淋洗（去颜色），得到纯白色的晶体产物，用甲醇重结晶，除去Na2S04，60℃真空干燥，得到产品，然后做熔点分析（熔点仪未经校正），做液相分析，做液质分析。
所得最终产品质量m=26.775g，产品收率87%。用高效液相色谱分析方法对产品进行分析得：产品溶液主成分峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致，产品即为三唑啉酮，产品的纯度为97.6%。熔点测试得产品的熔点为∶176℃。
其他配比方案与n（MNHO）∶n（水合肼）=1∶1的实验方案类似，通过以上方案，实验结果如表l。
由表1数据可知，当MNHO与水合肼的配比从1∶1到1∶1.3逐渐变化时，反应物纯度和收率先升高后降低，当比例在l∶1.05时纯度和收率达到最高。
所以最终确定最佳MNHO与水合肼的物质的量比力1∶1.05。
2.2 MNHO/NaOH配比对反应的影响
反应中氢氧化钠起到夺取MNHO上活泼氢的作用，氢氧化钠量不够，难以形成足够多的活泼中间体，影响反应进程，如果氢氧化钠过多，碱性过强，则会导致产物MNHN水解，因此本实验考察了MNHO/NaOH配比1∶0.1、1∶0.2、1∶0.3、1∶0.4、1∶0.5。
n（MNHO）：n（氢氧化钠）=1∶0.1的实验方案：
水合肼：用量为14.32g。n（MNHO）∶n（水合肼）=1∶1.05，反应温度：100℃，反应时间4h。
在250mL洁净干燥的四口烧瓶中加入1.75g55%氢氧化钠水溶液和14.32g水合肼。油浴升温到100℃。手动缓慢搅拌，保温1h。保温结束后用恒压滴液漏斗滴加30gMNHO，边滴加边机械搅拌，滴加时间为30min。滴加完后，保持温度在100℃，反应4h。反应结束后进行后处理，加甲苯（20mL）稀释，缓慢滴加45%浓硫酸中和PH=7，然后放到冰柜冷冻3个小时，进行过滤，少量甲苯淋洗，得到纯白色的晶体产物，用甲醇重结晶，除去Na2S04，60℃真空干燥，得到产品，然后做熔点分析（熔点仪未经校正），做液相分析，做液质分析。
所得最终产品质量m=17.542g，产品收率w=57%。用高效液相色谱分析方法对产品进行分析得：产品溶液主成分峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致，即产品即为三唑啉酮，产品的纯度为60%。熔点测试得产品的熔点为：176℃。
其他配比方案与方案与n（MNHO）∶n（氢氧化钠）=1∶0.1类似，通过以上方案，实验结果如表2。
由图1、表2数据可知MNHO与氢氧化钠的物质的量比从1∶0.1到1∶0.4变化时，产品的纯度和收率逐渐升高，并且在1∶0.4时达到最高值，当配比为1∶0.5时，产品的纯度和产量都有所下降，所以最终确定MNHO与氢氧化钠的物质的量比1∶0.4。由以上实验结果确定最佳MNHO与水合肼的物质的量比为l∶1.05，MNHO与氢氧化钠的物质的量比1∶0.4。
2.3 反应原料中MNHO不同含量对反应的影响
由于原料来自于不同生产批次，MNHO含量也不相同，为了考察原料纯度对反应产品含量及收率影响，我们考察了不同含量的原料MNHO在相同条件下反应，结果见表3。
从表中数据可知，原料MNHO纯度越高，产品MNHN纯度和收率越高。
因此原料MNHO在生产中纯度越高越有利于MNHN的生产。
2.4 反应温度对反应的影响
选择70～75℃、80～85℃、90～95℃、100～105℃和>105℃来做对比实验。
经过以上五组实验得出的结论如下：
由反应动力学可知，影响有机合成的温度，温度过低则不利于反应的进行，温度过高则容易产生副产物，由表4的数据可知，当反应温度为100～105℃时，产品的纯度和收率均为最大值，所以最佳反应温度为100～105℃。
2.5 反应时间对反应的影响
分别考察了不同反应时间对反应的影响，结果见表5。
从表5中可以看出，反应时间为4h时反应体系中产品含量最多，因此我们确定4h为最佳反应时间。
3 实验结论
根据以上对反应物配比，反应温度进行对比最终确定的方案如下：n（MNHO）：n（水合肼）=l：1.05，n（MNHO）：n（氢氧化钠）=l：0.4，温度100～105℃，时间4h。
在该方案反应过程中的现象如下：MNHO为棕色液体，水合肼与50%氢氧化钠水溶液混合，有白雾产生，这是挥发出来的水合肼，滴加MNHO后溶液呈棕色，反应1h后，混合液体慢慢变成粉红色，反应4h结束后，溶液呈粉红色。在后处理中，甲苯淋洗后，洗液为粉红色，产品从粉红色变为纯白色晶体。
