从茶叶中提取咖啡因是医学院校的一个经典的有机化学实验。通过该实验，首先要让学生学习提取天然有机物的原理和方法；其次要使学生掌握用索式提取器提取和用升华法提取有机物的操作技能。此实验具有步骤多、操作繁琐、危险系数高的特点。实验时，常出现产品纯度差、产量低的现象。笔者结合多次指导此实验的感悟，针对如何提高咖啡因产品的纯度与产量浅谈教学体会。
1 咖啡因简介
咖啡因是茶叶中的一种主要生物碱，也称咖啡碱，在茶叶中约占 1%-5%，系杂环化合物嘌呤衍生物，化学名称是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤。具有兴奋心脏、兴奋神经中枢系统、利尿和松弛平滑肌等作用。含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，味苦。能溶于氯仿、乙醇、水等，微溶于石油醚。在 100℃时，即失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，至 178℃时升华很快，无水咖啡因熔点为 234.5℃。
2 提取原理
从茶叶中提取咖啡因实验利用咖啡因易溶于乙醇、易升华的特点，以 95%乙醇作溶剂，通过索氏提取器连续提取，之后浓缩、焙炒得到粗咖啡因。粗咖啡因还含有其他一些生物碱和杂环化合物，可通过升华得到纯咖啡因。
3 实验步骤及各步操作要点解析
本实验共分为四个实验步骤。由于咖啡因在茶叶中的含量较少，使得每步操作都关系到咖啡因产品的纯度与产量。为减小实验误差，学生要通过预习和听讲掌握正确的提取操作，明确每个实验步骤需要注意的事项，规范进行每步操作。
3.1 提取
称取 10 克茶叶，用滤纸筒包好，再将滤纸筒小心地插入索氏提取器的提取筒内，在平底烧瓶中加入 100ml95%乙醇，安装好冷凝管，加几粒沸石，用电热套加热。连续提取2～3 小时，至提取液颜色很淡时停止。
此步骤是将茶叶中的咖啡因溶进乙醇溶液的过程，操作时需注意以下事项：
（1）用滤纸筒包茶叶时，要将茶叶包严，防止茶叶漏出堵塞虹吸管；
（2）滤纸筒上面折成凹形，以保证回流下来的乙醇可以均匀浸润茶叶；
（3）包好的茶叶包大小需适中，既要紧贴器壁又能方便放入与取出；
（4）茶叶的高度不得超过索氏提取器的虹吸管上缘，可保证被提取的茶叶能全部被回流的乙醇浸泡，以减小实验误差；
（5）索氏提取器的虹吸管易折断，安装和拆卸时应特别小心；
（6）提取时间若把握不当，会给实验带来不良影响，操作时以提取液颜色接近无色为宜。若提取时间过短，则因咖啡因没有全部溶进乙醇溶液，而导致最终的产品产量低；时间过长，会造成不必要的能源和人力的浪费；
（7）为了防止过热或暴沸现象的发生，要在平底烧瓶里放入 2～3 粒沸石，以保证实验的安全性；
（8）仪器的接口部位要涂抹适量凡士林，冷凝管上端要塞入棉花，以防装置漏气。
3.2 蒸馏浓缩
改成常压蒸馏装置，重新加入几粒沸石，进行蒸馏，回收提取液中的大部分乙醇。至蒸馏烧瓶中的溶液剩余 5～10ml 时，停止蒸馏。
此步操作是利用常压蒸馏原理蒸出大多数乙醇溶剂，将溶有咖啡因的乙醇提取液进一步浓缩的过程，具体操作时要注意以下四点：
（1）规范进行仪器的安装与拆卸，以防违规操作打碎仪器；
（2）为保证冷凝效果良好，冷凝水要从下口进，上口出；
（3）先通冷凝水，后加热的顺序不可颠倒；
（4）烧瓶中的液体不可蒸干，剩余 5～10ml 即可。剩余液体少于 5ml，残液会过于粘稠，转移时损失较大，致使产品产量降低；多于 10ml，则会因乙醇含量过多而导致其在中和时着火，从而使溶在乙醇中的咖啡因也随之燃烧而给产品造成损失。
3.3 中和
把蒸馏烧瓶中的浓缩液倒入蒸发皿中（烧瓶壁附着的提取物可用少量回收的乙醇洗涤，洗涤液倒入蒸发皿中），拌入 3～4 克生石灰粉，用酒精灯加热蒸发皿，焙炒至固体变成小颗粒粉末，再蒸一会儿，务使水分全部除去。中和操作易着火，是最具有危险性的一步，要减小此步操作所产生的误差，需注意以下事项：
（1）必须将蒸馏烧瓶中的浓缩液趁热倒入蒸发皿中，以防温度降低时，咖啡因晶体粘在烧瓶内壁难以倒出，而造成产品损失；
（2）生石灰起吸水与中和部分杂质的作用，其用量不可人为减少，以防杂质不能被彻底除去而降低产品的纯度；
（3）中和焙炒时，要边加热边搅拌并适时碾压蒸发皿内的混合物，最终将固体炒成细小的干粉末。升温速度与搅拌速度要配合得当，不可出现局部过热而使部分咖啡因提前升华，造成产品损失,甚至出现炭化而导致实验中途失败的现象；
（4）要随时做好防火与灭火的准备。
3.4 升华
待蒸发皿冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免升华时污染产物。取一只合适的玻璃漏斗，罩在隔以刺有许多小孔的滤纸的蒸发皿上，用酒精灯小心加热升华。当纸上出现白色毛状结晶时，暂停加热，自然冷至 100℃左右，揭开漏斗和滤纸，仔细把附在纸上的、器皿上的咖啡因用小刀刮下，残渣经拌合后用较大的火再加热片刻，使升华完全。合并两次升华收集的咖啡因，称量其重量。
升华是决定本实验成败的最后一个关键环节，操作中必须注意以下四点：
（1）在漏斗所能罩住的滤纸上用大头针刺密集的小孔，且不可将孔刺豁，这样既有利于咖啡因蒸气及时溢出，又可防止变为固体的咖啡因产品落入蒸发皿中而影响产品纯度；
（2）玻璃漏斗的颈部要塞紧棉花，以防升华的咖啡因蒸气从其颈部逸出，而影响产品产量；
（3）升华时，始终用小火间歇加热，以防温度过高而使滤纸炭化变黑，烘出一些有色物质，降低产品的纯度；
（4）停止升华时，要待温度冷却至 100℃左右时揭开漏斗，以防未来得及结晶的咖啡因蒸气散逸掉而影响产品的产量。
4 结语
影响咖啡因产品纯度与产量的因素贯穿于从茶叶中提取咖啡因实验的整个过程。实验者必须做到课前做好预习；课上认真听讲，明确各步操作的注意事项，认真对待实验中的每个细小环节，规范操作；课后不断总结经验教训，才能不断提高咖啡因产品的纯度与产量，取得满意的实验效果。
