从四季如春的佛罗里达来到冰天雪地的多伦多，特雷西・麦格雷迪身冷心更冷。
在多伦多，麦迪没有亲人，也暂时找不到朋友。他租了一套有3个浴室、3个卧室并且放了3台电视的公寓，一个人住。“有时候我一天能睡20个小时。”麦迪说。醒来的时候，他会给远方的亲朋好友打电话，在联赛开始的11月，麦迪的电话费高达1500美元。
他遭遇的问题与篮球无关。1996年以高中生身份进入NBA的杰梅因・奥尼尔，给了麦迪一些建议：“你得有更粗壮的神经来面对这些情况，你必须告诉自己，已经在精神层面做好接受挑战的准备了。”
麦迪在赛场上学到的第一课，就是季前赛与丹佛掘金队的比赛。当时他正在退防，掘金队新秀中锋托尼・巴蒂在快攻投篮时用胳膊肘打了他的下巴，但裁判判麦迪犯规，巴蒂获得罚球机会。下巴青肿的他还不得不缺席了一场比赛，但他没有从任何人那儿得到安慰。
托马斯说：“特雷西为自己感到难过，但我不愿像对待十来岁的孩子那样对待他，我和他说：‘你现在要变成一个男人，你必须不断向上。’”
但他已经在NBA了，没有退路。
他的另一个朋友――科比・布莱恩特，完全没有麦迪的烦恼，他只告诉麦迪：“如果教练给你上场机会，你一定要把握住。”
这让麦迪有些羡慕。麦迪说：“我只希望能像科比那样得到一些上场时间。”
这个渺小的愿望，直到赛季中后期才得以实现。赛季前49场比赛，猛龙队只赢了11场，沃克黯然下课。新任主帅布奇・卡特知道球队无法进入季后赛，对阵容进行大刀阔斧的改革，也给了麦迪机会。在他新秀赛季的最后15场比赛里，麦迪场均上场时间几乎达到30分钟，他有7场比赛得分上双。
得到卡特教练的信任之后，麦迪又得到了文斯・卡特的支持。他们其实是远亲，卡特是麦迪的表哥，但在进入NBA之前，双方都不知道有这样的关系存在。
“特雷西有超强的天赋，他会成为我们不可或缺的球员。”卡特说。
卡特很清楚麦迪的运动能力有多强。“我们经常在训练中对抗，坦白地讲，要想对付他没那么容易。”卡特说。
蛰伏了两个赛季后，麦迪终于等到了爆发的机会。
就在2000年夏天，新的问题出现了，麦迪成为受限制自由球员，他可以去其他球队。
与3年前相比，多伦多人对麦迪的印象已大为改观，但仍然没有将他与卡特相提并论。他们更希望麦迪变成斯科蒂・皮蓬。
2000年全明星赛，麦迪也参加了，最终他给外界留下的印象，不是他的极限折叠背扣，而是他给卡特的传球――卡特空中接住麦迪砸向篮板的反弹球，胯下换手，将球砸进篮筐！
“其实我一开始就不想参加这场比赛，既然文斯都参加了，我还去凑什么热闹呢？”麦迪说。
这更像是他的心声，在多伦多的3年里，他一直没有摆脱依附卡特的形象。
新的机会出现了。
2000年夏天，奥兰多魔术队引进了佛罗里达本土球员麦迪。
彼时的麦迪还一门心思等待着猛龙队开出一份合理的续约合同。回家当然很好，但在猛龙队找到感觉的他，已经不反感多伦多了。可惜的是，布奇・卡特下课，新上任的主帅兰尼・威尔金斯对麦迪并不“感冒”，猛龙管理层也不愿意给他开出千万年薪的合同，魔术队篮球运营副总裁帕特・威廉姆斯愿意拿出一个首轮选秀权做代价，多伦多人顺水推舟，将麦迪送给魔术队。
回家的感觉很好，麦迪兴冲冲地坐上飞机，返回奥兰多。比回家的感觉更好的是，他在球场上找回了真正的麦迪。
球队当家球星希尔受伤，赛季报销。麦迪只能独立挑起球队大梁。
压力之下，麦迪觉醒了。
他在魔术的首场比赛就拿到32分，他说：“这让我重新认识了自己”。这个赛季，他有5场比赛得分超过了40分，场均轰下26.8分，还拿到7.5个篮板、4.6次助攻，摘下NBA“最快进步奖”。
更可怕的是，失去希尔的魔术队仍然进入季后赛，尽管麦迪没有突破首轮，但他在季后赛场均拿到33.8分，已经证明他是联盟最好的球员之一。
道格・里弗斯――魔术队教练，找不到太多赞美麦迪的词汇。“他的表现让人疯狂，每个晚上，他要得分，他要助攻，他要抢篮板，他还要防守对方最好的球员。”里弗斯说，“我不知道我们还能要求他做什么。”
也就是在这个赛季，麦迪的形象也有了改变，人们再也不觉得他睡眼惺忪是因为懒惰了。“他的肢体语言迷惑了很多对手，”里弗斯说，“你看到他就会想，‘嘿，麦迪没进入状态’，然后你再看看数据――你的球队输了，他拿到38分、10个篮板。你错了，他的求胜欲望很强，虽然你看着他的脸总觉得他就像在公园里散步。”
里弗斯说：“我不知道人们怎么预测他的未来，但我唯一能知道的是，他会入选很多次全明星赛，他会在退役之后进入‘名人堂’。”
一飞冲天，一鸣惊人。麦迪的传奇，刚刚开始。
