1977年是伍迪・艾伦个人最重要的一年，他自编自导自演的小资电影《安妮・霍尔》力压科幻巨片《星球大战》，斩获奥斯卡最佳影片、最佳导演、最佳原创剧本、最佳女主角四项大奖。本片标志着伍迪・艾伦导演生涯的伟大开始（其深度要远远优于先前的作品）。这部带有浓厚自传色彩的影片可谓现代浪漫喜剧的典范，集机智、幽默、自我揶揄于一身，将现实与超现实手法相融合，是伍迪创作生涯的突破点，也是他公认的最好作品之一。
影片讲述了犹太喜剧演员艾维・辛格成名至今，仍有很强的自卑感，已经有过两次离婚经历。他和梦想成为歌手的安妮・霍尔初次邂逅于网球俱乐部，并迅速坠入情网。可在一次激烈的争吵后，两人选择分手。经好友介绍，艾维又认识了滚石杂志的编辑潘，但他并没有任何幸福感。某次艾维替安妮解除了一场“小危机”后，两人再度重归于好，他们一直努力维持着这种关系，可安妮和长居洛杉矶的东尼开始了新生活。艾维不久发表了戏剧处女作，描述了自己与安妮分分合合的故事，不过结局却是大团圆。《安妮・霍尔》的剧本由伍迪・艾伦和马歇尔・布瑞克曼合写，后者也是伍迪其他几部影片《傻瓜大闹科学城》《曼哈顿》《曼哈顿神秘谋杀》的联合编剧。《安妮・霍尔》的构思来源于伍迪与女主角戴安・基顿的现实生活关系，原本还有一条谋杀案的线索，后来被删除并运用到多年后的《曼哈顿神秘谋杀》的情节之中。《安妮・霍尔》并没有什么故事主线，大部分通过回忆与对白展开，带领观众穿梭于过去与未来，探知主人公艾维内心的焦虑与恐惧。通过他与安妮的共同生活，描绘出男女间的不同，讽刺了现代都市人不安的生命、冷漠的道德观和廉价的爱情。
伍迪・艾伦在《安妮・霍尔》之前拍的电影大都是夸张的喜剧，他个人的表演里也总带有一种默片的诙谐与调侃，他所饰演的角色也都是一成不变的懦弱、好色和神经质。然而这次一改整体面貌，拍出了一部既轻松写意又充满哲理的艺术片，令观众和影评人刮目相看。而他诠释的舌灿莲花、喋喋不休的知识分子形象也成为日后标榜的“演员伍迪・艾伦”招牌，和纽约赋予的城市基调一起成为了一种文化符号。尽管如此，影片在当时上映时还是被一些观众认为并不成功，他们认为伍迪・艾伦轻易就将自己的喜剧天赋埋没了。然而，喜剧大师卓别林对《安妮・霍尔》的评价是：“这既是一部情感戏，又是一部催人泪下的喜剧。”
伍迪在片中很详细地阐述了自己的喜剧手法。有一场戏写艾维替一个笑匠撰稿，他被迫忍受笑匠生硬的表演，接下去他便在威斯康辛大学演说，逗得满堂大笑。那个笑匠以强者姿态出现，视观众如废物，采取攻击性手段引发笑声，结果适得其反，而艾维采取自嘲的态度，以自己的错失博人一笑。安妮看过他的表演后，说明了他的巧妙之处，我们也明白，他是以自己的不幸来编排笑话，越是自己受愚，越使人大笑。
