褚遂良以书法见长，是“初唐四大书法家”之一。他也是朝廷重臣，唐太宗李世民临死时，授予他托孤重任。然而，在艺术上取得了非凡成就的他，在政治上却经历了大起大落，最后客死他乡，过了100年后，他的忠诚才得到认可，其画像于789年进入凌烟阁。
学识渊博
魏晋以来，形成了“学在家族”的传统，褚遂良出身官宦之家，擅长书法。谁也没料到，正是凭借功力深厚的书法，让他成为朝廷重臣。
最初，褚遂良在秦王府里任铠曹参军。这个秦王，就是后来的唐太宗。贞观十二年（638年），大臣魏征对酷爱书法的唐太宗说：“褚遂良的字写得很好，下笔遒劲，有几分王羲之的感觉。”唐太宗喜出望外，即刻任命褚遂良为“侍书”。
褚遂良不仅书法水平一流，他的学识同样渊博。贞观十七年（643年），有一天唐太宗疑惑地对褚遂良说：“舜造过漆器，大禹雕琢过切肉的砧板，当时劝谏舜、禹的有十余人，食用器物这样的小事，大臣们为什么苦谏呢？”褚遂良回答说：“不能鼓励奢侈。如果把精力放在雕琢上，会妨害农业生产;要是漆器流行起来，以后就一定有人会用金子、玉石来造器具。过分浪费，国家就离危亡不远了。所以诤臣必定劝谏事情渐发的开端，到它发展到极点，就没有什么可以再去劝谏的了。”唐太宗听了，不住点头。褚遂良总是这样旁征博引，谈古论今，令人信服。
坚持原则
褚遂良不但学识渊博，性格也极为耿直，敢于坚持原则，有时连唐太宗的面子也不给。古代皇帝，每天的言行举止会被记录下来，作为史料留存，褚遂良有段时间就负责干这个。
有一天，唐太宗问他：“你记的那些东西，我能看看吗？”
他回答说：“今天之所以设立我来记录这些，就是充当古时左右史官的作用，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我还没听说过做皇帝的自己要看这些东西呢。”
唐太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
他回答得十分干脆：“臣的职责承载在笔上，皇上您的言行我是一定会记录的。”
后来，褚遂良被任命为中书令，成了唐代政坛上的重臣。
与李治针锋相对
贞观二十三年（649年），病重的唐太宗把长孙无忌与褚遂良召入卧室，对他们说：“我以后的事，都托付给你们了。”
李治即位后，封褚遂良为河南县公，第二年又升为河南郡公。永徽四年（653年），褚遂良被拜为尚书右仆射（相当于宰相），执掌朝政大权。
永徽六年（655年），李治想要废黜王皇后，册立武则天为皇后。有一天，他传召长孙无忌、褚遂良、李藓陀谥灸四位重臣入内殿开御前会议。这些人事前得到消息，商议如何劝谏，但谁也不想放这头一炮，褚遂良主动请缨说：“我来吧。我奉先帝遗诏辅佐陛下，如果不尽愚忠，无脸去见先帝。”
李治一开口，就把废后的理由提得很充分：“罪莫大于绝嗣，皇后久未生育，而武昭仪生有皇子，众位卿家意下如何？”没等别人开口，褚遂良第一个站出来说：“皇后系出名门，也是先帝为陛下所娶。臣没听说皇后犯了什么过错，岂可轻言废立之事！”
任凭李治如何解释，褚遂良就是不同意，当天的会议不欢而散。第二天，李治再次召集开会，褚遂良直言不讳地说：“陛下一定要改立皇后也可以，但请另选他人。武昭仪曾侍奉过先帝，这是人人都知道的事，又怎么能瞒得过呢？”
这句话说到了李治的痛处，他羞愧得没有说话。褚遂良却越说越激动：“愚臣触犯了圣上的尊严，罪该万死，只愿不辜负先帝的厚恩，哪里还顾性命。”说完把帽子摘了下来，还把上朝时执的笏放到台阶上，说：“还陛下这个笏，我要告老还乡！”李治大怒，命令侍卫直接把他架出去，一直躲在幕后偷听的武则天气得不得了，喊道：“怎么不杀了他！”
最终，李治不顾褚遂良等人的反对，册立武则天为皇后。褚遂良因为违背圣意，被贬为潭州（今湖南长沙）都督。显庆二年（657年），又贬到桂州（今广西桂林）任都督。武则天还不解气，不久又将他贬为爱州（治所在今越南清化）刺史。显庆四年（659年），褚遂良在流放中绝望地死去。
武则天为他平反
神龙元年（705年），武则天的生命也走到了尽头。弥留之际，她下了道遗诏，里边有这样一句话，特别引人注目：“其王、萧二族及褚遂良、韩瑗等子孙亲属当时缘累者，咸令复业。”这相当于给褚遂良等人平反。武则天终究不是寻常女人，当过皇帝之后，阅遍群臣，她虽然恨褚遂良的迂腐，却不得不佩服他的正直与忠诚。
