明代后期，江南社会发生了诸多变化，各类新兴行业涌出，光怪陆离；诸多故事发生，目眩神迷。江南地方上出现了新的组织，称“打行”，初期让世人赞叹，再让人惊讶，最后让人畏惧厌恶。
打行的出现，与明代江南经济的快速发展相关。经济发展，社会稳定，造成了人口的激增，“三十年来承平生育，兼以生计甚难，祸心日炽”。
苏州地方上，有着感染着各类新奇且背离礼法的“苏意”服装、发型、饮食、思想。后人眼中文弱的江南少年郎们，却是昂首挺胸，展示着自己的雄健霸悍。
一群群在苏州街头上厮混的少年们，大概受了说书人口中各类英雄好汉们结义的影响，焚香歃血，发下誓言，要共患难，同富贵，真是一腔少年血，泼天豪放胆。要做江湖人士，就要从着装打扮上做起。
当时的打行少年在外形上还是蛮酷的，身着短衣，臂膀上全是花绣，身上携带牛角短刀。却虽出身低贱，常三餐不饱，可他们结成一团时，他们发现了自己的价值。他们出入茶坊酒肆、红粉青楼，看到不平之事就出手相助，此时打行少年郎们，还真有点侠少风范。
不过，打行少年们多是底层出身，为了在城市中生活，就必须涉及一些能带来收益的业务。于是，侠少变作了恶少，他们的团体也有了正式的名称――“打行”。“市井恶少，恃其拳勇，死党相结，名曰打行。”
打行恶少们，很快风靡东南，为各地不良少年所效法。
南京城中“十步之内，必有恶草。百家之中，必有莠民”。《上海县志》载，万历时，本县打行之风颇盛，此辈皆系无家恶少，东奔西趁之徒。《无锡县志》载，恶少年群聚夜游，以诈谋拳勇，欺负老弱。浙江、安徽、广东、山西等地都有打行成立，恶少们携带武器，聚集成群，横行市井，无视官府。
这干少年郎们，靠着一身的勇力，从事各种不法勾当，谋取生计。
打行之中，以精于武艺者为头目，如松江打行头目朱现绰号“地扁蛇”，嗜枪如命，走险若鹜。
诸多无赖少年汇集于打行旗下，其经营方式如同商行一般。初期打行的主要业务，就是打人。为了打人，打行对成员进行训练。
一些功夫过硬的打行恶少，能根据业务情况需要，决定出拳轻重。受过训练的打行恶少，甚至可以控制被打者死亡的时间。被打者在过了三个月、半年、一年后死去，如此恶少们可以逃避刑法惩罚。打行的武器，除了常使用的镶铁拳套、贴身小刀外，还有流星锤、檀木棍、铁锁链、棒锥、劈柴等。
越往后，打行的业务种类越多，让打行恶少们忙碌不已。比较轻松的业务，就是帮人报复仇家。收到钱财之后，打行恶少故意挑衅雇主的仇家，如果仇家反抗，一群早就埋伏好的恶少们涌出来围殴。被打之后，打行中人还倒打一耙，逼迫受害者拿出钱财谢罪。
晚明时期，江南地方上喜欢打官司，打官司前，不论是原告还是被告，都要请打行帮忙。在开庭当日，被一群打行恶少簇拥着行走，威风八面，也不用怕对方在中途谋害，更可以借打行壮大声势，威胁对方。
审判后，原告、被告若是对审判结果不满意，出了公堂，就在堂外展开械斗。打行恶少们各自抽出随身藏着的木棍、铁尺，大打出手。县衙里的官员们对此也不闻不问，隔岸观火。不是不想管，是管不了。架打完之后，雇主要将出战的打行恶少的酬金交给打行头目，头目另外有酬劳。
江南地方上不时为了坟地、风水、宅基地等发生冲突，此时又要请打行恶少帮忙了。但本地的打行恶少，各自相熟，见了面也不好意思往死里打。涉及风水、墓地的斗殴，在雇主眼中不死人是不肯罢休的，于是常花重金请外地打行过来出战。上海县就经常请嘉定县的打行过来打架，双方反正不熟，见了面后劈头盖脸就是一顿好打。
帮人挨打也是打行的业务之一。每逢有人吃了官司，要挨笞、杖刑时，可以出钱请打行代替。打行替身的价格，依照被打的数量来计算，苏州地方上，挨一板子的价格二钱。对于打行恶少们来说，挨一顿打，赚足银子，躺在家里，好吃好喝养个半年伤，还是值得的。
随着打行的壮大，业务范围也从单纯的打人或者被打，发展到了看家护院。松江地方上经济发达，豪门巨室众多，自然是打行的最大市场。打行投靠豪门，看家护院，其中的另一重动机是获取豪门的庇护。豪门则通过打行，从事一些欺压平民的勾当，双方各取所需。
打行在看家护院上，显示出了足够的职业素质，此类故事在松江地方上颇多。
曾有刁民六七人，冲入退休的首辅徐阶家中，想勒索一番。不想徐家养了健儿百余，将刁民抓住，取了泥粪，从头至脚，且涂且灌。刁民从头发至脚，满身遍布泥粪。有人装死倒在地下，“健儿争溺其口”。这些健儿，正是徐府雇佣的打行恶少。明代法律中规定，以“秽物灌入人口，杖一百”，可打行恶少们哪里在乎这些。
万历四十四年（1616年），松江民众冲击董其昌府邸一案中，更可见打行战斗的身影。
董其昌书画绝伦，于文化史上占据了重要一笔，可他在松江地方上却声名恶劣。他雇佣打行，巧取豪夺，兼并土地，强拆民房，为所欲为。
董其昌次子董祖常更是纨绔恶少，万历四十三年（1615年），他诱奸了松江府生员陆兆芳家中仆人的女儿绿英，并想将绿英长期霸占。陆兆芳不同意此事，董祖常就派了家中恶奴，带了两百多名打行恶少，冲入陆宅，将绿英抢走，又顺手将陆家财产掳走不少。陆兆芳到官府控告，地方官袒护董其昌，此事遂不了了之。
此事过去不久，市面上出现了名为《黑白传》的戏曲，讽刺董其昌父子。董其昌父子大怒，探听之后，得悉戏曲是生员范昶所写。董其昌就让恶少将范昶抓到家中，一通羞辱后，逼迫他对着城隍祈祷发下毒誓。范昶被从董府释放后，羞辱难当，没几天就病发死掉。
范昶的母亲范氏与董其昌家还有亲戚关系。八十三岁的范氏看着儿子死掉了，就带了儿媳和几名婢女到董家宅子前哭闹。董祖常坐镇家门口，命奴仆将范氏及其媳妇、婢女带入府邸旁边的坐化庵中，用泥涂面，又“剥裤捣阴”，“两股血下如雨”。此日围观者摩肩接踵，人人愤怒，“谓董氏之恶，至此极矣”。 三月十五日，民众汇集街道两旁，“不下百万，而骂声如沸”。
“董宦见万民汹汹，祸在旦夕，纠郡中打行恶少捍卫。”
董家此番雇佣了打行一百多人看守宅院。民众汹涌至董宅门前，准备冲入，负责守卫的打行恶少盘踞在房屋顶上，泼下粪便作为防守工具。前方民众顶着粪便的威胁，拿了砖瓦反击，后方围观者万千人纷纷传递砖块，真是一场人民战争。最终，董宅被攻破，打行恶少撤退。十六日，董其昌、董祖常的宅邸被焚抢。
此案发生后，董其昌全家逃离松江，过了风头才敢回来。到了万历四十七年（1619年），新任督学御史看到此案后大骂董祖常：“即‘剥棍捣阴’四字，已死有余辜。”又将他抓来打了二十大杖。至于打行恶少，只是帮董家看家护院，尽本职工作而已，没有受到太多追究。
除了从事街头械斗、帮人看家护院外，打行的业务发展越发频繁。他们此时可以不知廉耻地去敲诈寡妇，利用一切机会勒索钱财，进行诈骗。
《大明律》中明令禁止以外力逼迫寡妇改嫁，可寡妇改嫁，涉及家族中财产的分配，一些不希望寡妇留在家族中的人，就出资请打行出面，逼迫寡妇改嫁。打行对于此类业务充满了兴趣，恶少们三五成群，围在寡妇门外，发出各种污言秽语。如果辱骂不能逼迫寡妇改嫁，打行或是挑起事端，或是找媒婆强嫁，或是以武力威胁。在打行的威胁之下，寡妇常不能坚持，只好改嫁。再婚之妇，人去财空，见者伤心，闻者胆战。
打行最喜欢聚集在商铺云集、人口密集的闹市。在繁华闹市，既容易进行各类不法勾当，犯了事后又容易藏身。上海县的打行，在闹市设局开赌，多少富家子弟在其中败光家财。南汇的打行还干起了“包娼”的活儿，控制地方上的卖淫业务。常熟地方的打行，为了勾引良家子弟入圈套，往往投其所好，以武术、戏曲之类加以诱惑。
作为打行的发源地，苏州打行劣迹斑斑，敲诈勒索中都可以看到打行的影子。每看到有乡下人持了财物进苏州城，打行就设计将他骗至无人之处，然后半骗半抢，称“撞六市”。如果不巧失手被抓，在扭送官府的途中，打行同党群起救下，扭送者反而被敲诈勒索。
碰到有自杀的案件，打行就怂恿死者亲属，聚众抢尸，敲诈勒索。碰到人家有吉凶喜庆之事，打行插身其中，吃饱喝足之后，再敲诈钱财。逢到民间丧葬，打行恶少就聚众拦路，称有碍风水，肆意敲诈，不达目的不罢休。
打行本以无业游民为主，随着打行业务的兴盛，一些底层文人也投身其中，想分上一杯羹。知识分子群体的加入，提高了打行的知识层次，增加了其技术含量。此后，地方上富豪请客吃饭时，常有一二打行中的秀才入席，以防打行恶少过来滋事。民间诉讼时，也请打行中的秀才出谋划策，秀才赤膊上阵械斗的景象，偶尔也可一见。
打行的出现，恶少们的猖狂，刑事案件的频发，甚至让中央朝廷震惊。《皇明大事记》中，将打行与甘州事变、大同兵变、辽东兵变、南京兵变，视为同等大事。
嘉靖三十八年（1559年），苏州打行少年猖獗，应天巡抚翁大立下令各州县抓捕。十月，翁大立亲自到苏州指导搜捕工作，督导甚急。打行少年愤甚，决定给翁大立一个下马威。
一日，翁大立的轿子从巷子中经过时，突然有人冲上来抽了他一记耳光。翁大立与护卫还未反应过来时，此人已“撤去如飞鸟，莫可踪迹”。
翁大立被打了记耳光，是从未有过的羞辱，发誓：“鼠辈敢尔，必尽杀乃已。”
翁大立是浙江余姚人，其乡间有武林高手边成，这次也随同他来到苏州。边成熟悉江湖内幕，翁大立就向他请教，该如何对付打行中的这干少年。
边成对翁大立说了老实话，这些打行少年，不过是玩花架子而已。碰到高手，他们就会躲避起来，等风头一过，重新出动。如果用怀柔的手段来对付打行少年，他们会消失。但切不可与其硬争，将其少年血性激起，则要激化事态。
翁大立听了边成的劝告，想将此事淡化。不想地方上的捕快急着想立功，四处抓捕打行头目。打行少年群情浮动，汹汹不安，最后相互歃血为盟，约了一起闹事。打行众人以白头巾裹头，各自持了长刀巨斧，半夜发动，围攻吴县、长洲、苏州各监狱。囚犯被放出来后，跟随打行一起闹事，涌到都察院，刀砍斧砸，将门劈开冲了进去。翁大立带了老婆孩子爬墙逃走，捡了条性命。
打行进入都察院后，一把火将官衙焚毁，又准备去攻打苏州府府治。苏州知府王道行早有准备，将兵勇排列，严阵以待，打行少年到底不是正规军对手，就撤退逃跑，到了次日早上，打行从葑门斩关出逃，躲入太湖中。
所幸此时倭寇已被平息，不然内外结合，局势将不可收拾。事后翁大立派人四处抓捕，捉到首犯周二等二十余人。嘉靖皇帝得悉此事后，命令翁大立继续戴罪立功，限期将逃入太湖的打行恶少抓捕归案。
此次事件之后，苏州打行气焰被打击了下去。苏州打行恶少，或是隐遁，或是转移到附近的松江、嘉定等地发展，反而壮大了这些地方打行的实力。到了明末，嘉定到处是打行恶少，遍布城乡，官府也不能收拾。至清代，在江南各地，仍可以看到打行恶少们的身姿。
