如今新加坡的世界形象是分裂的：在部分人眼中，它是花园城市，象征着文明、秩序、法治、高效、廉洁;在另一些人的眼中，它缺少自由的气息：鞭刑、三思而后言
李光耀去世后，来自新加坡学者和国际媒体的评论， 除了对他人生成就的盛赞，也表达了对新加坡平静外表下涌动的暗流的担忧。来自人口与经济结构的问题与政治管治方面的挑战都将是现任总理李显龙及其继任者无法回避的课题。
我们是谁
在李光耀眼中，人口不仅是一个数字，而是新加坡重要的战略资源。在他的回忆录From Third World to First中，谈到新加坡与香港的比较时，李光耀略带悲情地说道：与背靠中国大陆的香港相比，新加坡唯一拥有的就是人口资源。
为保持经济增长与国家的延续，新加坡人不得不为低生育率买单――引进外国人才与劳动力。与其他需要外劳的国家一样，新加坡也面临外劳问题：一方面是从东南亚和南亚几国引进的国外劳动力在融入新加坡时对现有法治秩序形成的挑战，如2013年底发生在新加坡小印度的外籍劳工骚乱;一方面是本地人才目睹大量国外精英占据高收入职位造成的心理失衡。
2013年底的小印度骚乱被国外媒体称为是新加坡独立后的第二起暴乱，是1969年“种族暴动后40余年内的首宗暴乱”。这次骚乱引发了新加坡全国上下对外劳政策的反思，引进外劳政策进一步收紧，包括对已经拿到永久居民身份的外国公民在申请政府组屋方面的限制。执政的人民行动党希望以此博得已呈下滑态势的民意支持。
从国际经验来看，即使新加坡推出更具有吸引力的鼓励生育政策，低生育率甚至负生育率的趋势也不易改变，缓解人口困境对经济的影响，更可能的方式是改变经济结构。目前外劳主要从事服务行业、建筑业等领域，未来新加坡向更加智能的经济方向转变，对外劳的需求将会缓解，但这是长期结果，短期内仍将经历转型中的阵痛。
但对这个国家来说，与外劳带来的房价上涨、公共交通拥挤、社会秩序受到挑战等问题相比，更根本的问题是：未来的新加坡还会不会是“新加坡人”的新加坡？目前新加坡公民仅占全国人口的六成，随着老龄化趋势加深与生育率的持续低迷，未来的新加坡人口主体是否会被外劳等新移民占领。若如此，新加坡长期以来恪守的价值观是否会“变味”？新加坡面临身份认同危机或许只是时间问题。
管治遭遇挑战
新加坡媒体人李慧敏曾讲过这样一个故事，在小学英文教科书中，读到一篇“Father Knows Best”：一个很想出海的小男孩被父亲劝阻，后来他的同伴出海， 果然遇到了恶劣天气，这时他明白了这个道理――“爸爸最清楚”。
“爸爸最清楚”被一些新加坡人用来形容李光耀的家长式作风：李光耀相信精英治国，平庸人士只需要听从政策，这也决定了执政的人民行动党虽然参选，却并不刻意讨好、迎合选民的竞选风格。
如今新加坡的世界形象是分裂的：在部分人眼中，它是花园城市，象征着文明、秩序、法治、高效、廉洁;在另一些人的眼中，它缺少自由的气息：鞭刑、三思而后言。自从被迫独立后，忧患意识没有一刻不萦绕李光耀心头，李对华人文化的复杂情感认识也塑造了他的治国方式――他认为，“西式民主”未必适用于新加坡华人，华人只能用家长式的风格被统治。
在李光耀执政的传统媒体时代，上述方式达到了一定时期内巩固新加坡竞争性威权政治的结果;在网络与社交媒体统治民间声音的今日，新加坡的家长式管治也遭遇前所未有的挑战。社交媒体极大便利了本地青年的动员活动，在去年新加坡民间抗议养老金管理不透明议题上，政府扎实领教了社交媒体的威力――Facebook专页统计将有逾千人参加在芳林公园的抗议行动，结果出席人数远远超出这一数字。
新加坡为居民提供被称为是“从摇篮到坟墓”的一条龙政策服务，建国一代的老新加坡人因见证过李光耀带领国人筚路蓝缕而对李式统治充满感激，但这并不适用于新加坡的年轻人。年轻一代通过Facebook看到邻国马来西亚的反对党抗争运动，看到香港与台湾青年学生的互动，也受到一定程度的震动。对这一代年轻人来说，“衣食足而知荣辱”，对自由的渴望成为优先考虑事项，挑战权威变成一种可能。
此外不得不提的是，尽管新加坡保证了民众的基本生存条件，但国内贫富差距悬殊也是不争的事实。据官方数据，2014年，新加坡的基尼系数达到0.464，超过联合国的警戒线标准。过去被一些国家追捧的“高薪养廉”也遭到质疑：民间有声音认为新加坡政府官员、特别是高官收入过高，国家财政部拥有100%股权的淡马锡控股操作不够公开透明等，均令民间不满情绪上升。
