公元618年，隋右屯卫将军宇文化及发动政变，要杀时任淮阳书佐的许敬宗的老爹，许敬宗不去保护老爹，而是跪地求饶，希望宇文化及能放自己一条生路。宇文化及见他如此懦弱，想必也构不成什么威胁，就杀了他老爹，饶了他一命。隋灭后，许敬宗归顺唐朝。
不可否认的是，许敬宗虽懦弱，却才学过人。他起草的文告，文从字顺，辞意畅达，文采斐然。特别是他主持修撰的国史，把唐太宗的文治武功描绘得细致入微，深得要领，使唐太宗赞不绝口。
但有才的人往往很狂傲。许敬宗见到同事，从来不打招呼，还说自己忘记对方是谁了。有人责备他记性不好，他却回答：“如果是曹植、谢x，我就算是摸也能摸出来。”
一次，唐太宗到翰林院视察工作，见许敬宗一人坐在那里，其他人则聚在一起谈笑风生，就问他：“你这么有才，为什么大家都和你处不来呢？”许敬宗脱口而出：“春雨贵如油，农民感谢它带来的润泽，但行路的人怨恨它带来了泥泞；秋月圆满如镜，美人欣赏它的美好，但盗贼厌恶它的光亮。天地尚且要招人埋怨，何况我呢？”
许敬宗不仅狂傲，还十分无德。公元636年六月，长孙皇后去世，文武百官都披麻戴孝。著名书法家、时任率更令的欧阳询因相貌丑陋，穿上丧服后，更是怪异。许敬宗看见后，竟指着欧阳询放声大笑。因为这事，许敬宗被御史弹劾，降职为洪州司马。
公元652年，许敬宗东山再起，入朝担任卫尉卿，加弘文馆学士，兼修国史。好不容易回到了中央，按说本该处处小心才是，可他不然，竟随意篡改史实。
当初，著名书法家虞世南的哥哥与许敬宗的老爹一起被宇文化及杀害，时任内史合人的封德彝也在场，他曾对人说起当时的情况：“虞世南跪地而行，请求替哥哥受死，而许敬宗却摇尾乞怜地为自己求生。”许敬宗因此十分忌恨封德彝，为他立传时，毫不客气地加了很多恶行。
白州人庞孝泰是少数民族部落首领中的平庸之辈，率兵出征高丽时大败而归。许敬宗收了他送的财宝后，竟在史书中写他屡战屡胜。还好唐高宗发现得早，令人更正，才给后世留下了真实的历史。
有其父必有其子，许敬宗自己这副德行怎能教出好儿子？他的长子竟然与其继室私通，他发现后，休了继室，以不孝的罪名请求皇帝将长子流放到岭外。
然而，好人不长命，祸害活千年。许敬宗却凭借出众的才学，享尽荣华富贵，以81岁的高龄寿终正寝，这不能不说是一个讽刺。
